3,4,5-trifluorophenylhydrazine | 1160489-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trifluorophenylhydrazine
• 英文别名: (3,4,5-Trifluorophenyl)hydrazine
• CAS: 1160489-35-9
• 化学式: C₆H₅F₃N₂
• mdl: MFCD17227076
• 分子量: 162.114
• InChiKey: XBHDRYVDGKJDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trifluorophenylhydrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 4-(((3',4',5'-trifluorobiphenyl-2-yl)carbamoyl)oxymethyl)piperidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  卤素在2-氨基联苯亚基上的区域专一性引入，导致高度有效和选择性的M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂和弱反向激动剂。

  摘要：

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-trifluorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳肼的区域选择性自由基芳基化

  摘要：

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo301980j

文献信息

• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES DE PYRAZOLYL UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003095430A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to substituted pyrazolyl derivatives of Formula III, compositions comprising such, intermediates, methods of making substituted pyrazolyl derivatives, and methods for treating cancer, inflammation, and inflammation-associated disorders, such as arthritis.

  本发明涉及公式III的取代吡唑衍生物，包括这种衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑衍生物的方法，以及用于治疗癌症、炎症和与炎症相关的疾病，如关节炎的方法。
• Substituted pyrazolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：Bergmanis A. Arija

  公开号：US20050256180A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to substituted pyrazolyl derivatives, compositions comprising such, intermediates, methods of making substituted pyrazolyl derivatives, and methods for treating cancer, inflammation, and inflammation-associated disorders, such as arthritis.

  本发明涉及取代吡唑基衍生物、包含这种衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑基衍生物的方法，以及治疗癌症、炎症和与炎症有关的疾病，如关节炎的方法。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。