tert-butyl 4-(4-(5-nitropyridin-2-yl)benzyl)piperazine-1-carboxylate | 1316807-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(5-nitropyridin-2-yl)benzyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1316807-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₄
• 分子量: 398.462
• InChiKey: HROAOOJYKHEKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(5-nitropyridin-2-yl)benzyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-(5-nitropyridin-2-yl)benzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (piperazin-1-ylmethyl)biaryl library via microwave-mediated Suzuki–Miyaura cross-couplings

  摘要：

  Boc-protected (piperazin-1-ylmethyl)biaryls have been synthesised from (Boc-piperazin-1-ylmethyl) phenylboronic acid pinacol esters via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura coupling with aryl bromides viz. 1-bromo-, 2-, 3- or 4-nitrobenzene or 2-bromo-5-nitropyridine. Judicial removal of the protecting group on the piperazine, or facile reduction of the nitro group on the biaryl system enabled the manipulation of two points of functionality in order to diversify the scope of the resulting biaryl library. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.025
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 4-[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]甲基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到tert-butyl 4-(4-(5-nitropyridin-2-yl)benzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (piperazin-1-ylmethyl)biaryl library via microwave-mediated Suzuki–Miyaura cross-couplings

  摘要：

  Boc-protected (piperazin-1-ylmethyl)biaryls have been synthesised from (Boc-piperazin-1-ylmethyl) phenylboronic acid pinacol esters via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura coupling with aryl bromides viz. 1-bromo-, 2-, 3- or 4-nitrobenzene or 2-bromo-5-nitropyridine. Judicial removal of the protecting group on the piperazine, or facile reduction of the nitro group on the biaryl system enabled the manipulation of two points of functionality in order to diversify the scope of the resulting biaryl library. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.025