naphthalen-1-yl(o-tolyl)sulfane | 127567-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-1-yl(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: [1]naphthyl-o-tolyl sulfide；[1]Naphthyl-o-tolyl-sulfid；o-Tolyl-α-naphthyl-sulfid；1-(2-Methylphenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 127567-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: LEAAPHWRSPZEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(o-tolyl)sulfane 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到10-methylbenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩的合成钯催化双Ç ？二芳基硫醚的H活化

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402265
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 naphthalen-1-yl(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bourgeois, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Naphthyl Alkyl and Aryl Sulfides by the Reaction of Naphthols with Alkane- and Arenethiols
  作者：Toshikatsu Nakazawa、Noriyuki Hirose、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1989-27444

  日期：——

  The reaction of 1- and 2-naphthols 1 and 2 with a variety of thiols 3 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded naphthyl alkyl and aryl sulfides 4 and 5, respectively, in good yields. Similarly naphthyl bis(alkyl) or bis(aryl) sulfides 10-13 were prepared from the corresponding dihydroynaphthalenes 6-9.

  在三氟甲磺酸的存在下，1-和2-萘酚1和2与多种硫醇3反应，分别以良好的产率得到了萘基烷基和芳基硫醚4和5。类似地，从相应的二氢萘6-9出发，制备了萘基二(烷基)或二(芳基)硫醚10-13。
• Forging C–S Bonds through Nickel-Catalyzed Aryl Anhydrides with Thiophenols: Decarbonylation or Decarbonylation Accompanied by Decarboxylation
  作者：Jing-Ya Zhou、Shou-Wei Tao、Rui-Qing Liu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01746

  日期：2019.9.20

  A nickel-catalyzed decarbonylation or decarbonylation accompanied by decarboxylation cross-coupling reaction of aryl anhydrides with thiophenols as coupling partners was disclosed. This method is promoted by a commercially available, moisture-stable, and inexpensive nickel(II) precatalyst. The process can tolerate a variety of functional groups using ubiquitous aryl anhydrides as cross-coupling precursors

  公开了镍催化的脱羰或脱羰，伴随着芳基酸酐与硫酚作为偶联伙伴的脱羧交叉偶联反应。这种方法是由市售的，水分稳定且廉价的镍（II）预催化剂促进的。使用普遍存在的芳基酸酐作为交联前体，该方法可以耐受各种官能团，从而以中等至极好的收率生产硫醚。
• NAKAZAWA, MATSU;HIROSE, NORIYUKI;ITABASHI, KUNIO, SUNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 955-957
  作者：NAKAZAWA, MATSU、HIROSE, NORIYUKI、ITABASHI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——