ICF2CF2OCF2CF2SO2N=S=O | 135705-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: ICF2CF2OCF2CF2SO2N=S=O
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrafluoro-N-sulfinyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethanesulfonamide
• CAS: 135705-81-6
• 化学式: C₄F₈INO₄S₂
• 分子量: 469.072
• InChiKey: PGUUCGGSOYYTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ICF2CF2OCF2CF2SO2N=S=O 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以61%的产率得到((1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethyl)sulfonyl)phosphorimidoyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkanesulphonamides

  摘要：

  由全氟烷磺酰胺与亚硫酰氯回流制备的 N-亚硫酰全氟烷磺酰胺 RfSO2NSO 很容易与醛、酮、砜和三氯化磷氧化物发生反应，生成一系列新化合物 RfSO2NY（Y = CHAr、CR1R2、SR1R2 和 PCl3），并消除了二氧化硫。

  DOI：

  10.1039/c39910000732
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘乙氧基)乙烷磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ICF2CF2OCF2CF2SO2N=S=O
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ与含反应性氢的亲核试剂-sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺

  摘要：

  的反应Ñ -sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺，R ˚F SO 2 NSO（1）中，用丙二酸或二烷基亚磷酸酯，得到1：1个加合物- [R ˚F SO 2 NHS（O）女[女= CH（COOEt烷基）2，P（O）（ OMe）2 ]，并与醇或酚形成R f SO 2 NH 2和亚硫酸盐O = S（OR）2通过重复添加[R = CH 3，CMe 3，H（CF 2）2 CH 2，C 6高5，高6 F 5]。的反应过程中发生的反式亚磺酰化1与苯胺（C 6 H ^ 5 NH 2，4-FC 6 H ^ 4 NH 2和C 6 ˚F 5 NH 2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03060-y
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇 在 ICF2CF2OCF2CF2SO2N=S=O 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到亚硫酸亚乙酯
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ与含反应性氢的亲核试剂-sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺

  摘要：

  的反应Ñ -sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺，R ˚F SO 2 NSO（1）中，用丙二酸或二烷基亚磷酸酯，得到1：1个加合物- [R ˚F SO 2 NHS（O）女[女= CH（COOEt烷基）2，P（O）（ OMe）2 ]，并与醇或酚形成R f SO 2 NH 2和亚硫酸盐O = S（OR）2通过重复添加[R = CH 3，CMe 3，H（CF 2）2 CH 2，C 6高5，高6 F 5]。的反应过程中发生的反式亚磺酰化1与苯胺（C 6 H ^ 5 NH 2，4-FC 6 H ^ 4 NH 2和C 6 ˚F 5 NH 2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03060-y

文献信息

• Synthesis of N-perfluoroalkanesulfonyl aromatic imines
  作者：Shi-Zheng Zhu、Ai-Wen Li、Yue-Hua Zhu、Jia-Ning Dai、Xian-Ming Chen、Xin-Wen Yuan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80043-3

  日期：1993.2

  N-Sulfinyl perfluoroalkanesulfonamides, RfSO2NSO, prepared by refluxing perfluoroalkanesulfonamideswith thionyl chloride, react easily with aromatic aldehydes giving N-perfluoroalkanesulfonyl aromatic imines, RfSO2NCHAr, through elimination of sulfurdioxide.

  Ñ -亚磺酰基perfluoroalkanesulfonamides，R ˚F SO 2 NSO，通过回流perfluoroalkanesulfonamideswith亚硫酰氯制备的，与芳香醛得到容易反应Ñ -perfluoroalkanesulfonyl芳香亚胺，R ˚F SO 2 NCHAr，通过消除sulfurdioxide的。
• Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonylamides with alkene oxides
  作者：Shizheng Zhu、Jie Zhang、Bin Xu、Xianglin Jin

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03467-7

  日期：1996.7

  Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonylamides, RfSO2NSO (1), with alkene oxides 2 at room temperature gave the cyclo condensation products 2-oxa-3-fluoroalkanesulfonyl-1,2,3-oxathiazolidines, RfSO2NCH(R)CH2OS(O) (3). When R was phenyl, the compound decomposed at 160 °C to give N-fluoroalkanesulfonylaziridine, RfSO2NCH2CH(C6H5), with elimination of SO2. Acidic hydrolysis of 3c [Rf=I(CF2) 2O(CF2)2

  在室温下，N-亚磺酰基氟代烷磺酰基酰胺R f SO 2 NSO（1）与环氧烷2的反应生成环缩合产物2-oxa-3-氟代烷磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷，R f SO 2 NCH（R CH 2 OS（O）（3）。当R为苯基时，该化合物在160℃分解，得到N-氟代链烷磺酰基氮丙啶，R f SO 2 NCH 2 CH（C 6 H 5），并且消除了SO 2。3c [R f的酸性水解＝ I（CF 2）2 O（CF 2）2，R ＝ Ph]给出R f SO 2 NHCH（Ph）CH 2 OH（5），其通过X射线衍射分析鉴定。
• Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides
  作者：ShiZheng Zhu、Bin Xu、Jie Zhang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03282-i

  日期：1995.10

  Heating N-sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NSO, or N-sulfinylpentafluoroaniline, C6F5NSO, with carboxylic acids in the presence of catalytic amounts of SOCl2 gave N-perfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NHCOR, or N-pentafluorophenylamides, C6F5NHCOR, respectively. Acid anhydrides reacted similarly with RtSO2NSO or C6F5NSO to form N-perfluoroalkane sulfonylimides or N-pentafluorophenylimides

  加热Ñ -sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NSO，或Ñ -sulfinylpentafluoroaniline，C 6 ˚F 5 NSO，以在催化量的SOCl的存在羧酸2得到Ñ -perfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NHCOR，或ñ -五氟苯基酰胺，分别为C 6 F 5 NHCOR。酸酐与R t SO 2 NSO或C 6 F 5 NSO类似地反应形成N-全氟烷磺酰亚胺或N-五氟苯基酰亚胺。
• An efficient preparation of N -per- (or poly)fluorophenyl pyrroles and N -fluoroalkanesulfonyl pyrroles
  作者：Shizheng Zhu、Xinyuan Liu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.078

  日期：2003.11

  Hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfinyl per- (or poly)fluoroaniline and N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amine with 1,3-dienes affords the corresponding cycloadduct 3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide which is readily converted to N-per- (or poly)fluorophenyl pyrrole and N-fluoroalkanesulfonyl pyrrole under mild reaction conditions in good yields.

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。