9α-methyl-Δ7-tetrahydrocannabinol methyl ether | 162553-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9α-methyl-Δ7-tetrahydrocannabinol methyl ether
• 英文别名: 9α-methyl-Δ⁷-tetrahydrocannabinol methyl ether
• CAS: 162553-19-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: YOIIEXSPXXZVLK-CGTJXYLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-methyl-Δ7-tetrahydrocannabinol methyl ether 在 sodium thiopropoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到9α-methyl-Δ⁷-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的立体选择性合成Δ 7 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00995-7
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (6aR,8R,9R,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-8-yl ester 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到9α-methyl-Δ7-tetrahydrocannabinol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的立体选择性合成Δ 7 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00995-7