rac-2,2-dimethyl-5-(2-furyl)oxazolidine | 164157-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-2,2-dimethyl-5-(2-furyl)oxazolidine
• 英文别名: 5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidine；5-(Furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 164157-99-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: OHJHYLYWMPMOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 rac-2,2-dimethyl-5-(2-furyl)oxazolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 解草噁唑
  参考文献：
  名称：

  N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷的便捷一锅合成和生物活性

  摘要：

  摘要 通过芳基取代的羟烷基胺 1 与醛或酮 2 的环加成反应，然后酰化，无需分离中间产物 3，合成了新的 N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷 4。 化合物 4 的结构通过光谱和元素分析确定。4b 的结构是通过 X 射线晶体学分析确定的。生物测定结果表明，这些化合物可以减轻氯磺隆对玉米的损伤。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0042
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 rac-2,2-dimethyl-5-(2-furyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• 5-Heterocyclic-substituted oxazolidine haloacetamides
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0304409A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The disclosure herein relates to a new family of haloalkyl oxazolidinyl derivatives as antidotal compounds to reduce injury to crop plants by a variety of herbicides. The antidotal compounds are characterized particularly by having heterocyclyl or spiroheterocyclyl radicals attached to the 5-position of haloalkyl oxazolidine compounds and are especially useful as in-can antidotes against injury by acetanilide and thiocarbamate herbicides to corn, sorghum, soybeans, wheat, rice and other crops.

  本文公开了一系列新的卤代烷基噁唑烷基衍生物，这些衍生物作为解毒剂化合物可减少各种除草剂对作物植物的伤害。这些解毒化合物的特点是在卤代烷基噁唑烷化合物的 5 位上连接有杂环基或螺杂环基，特别适用于罐内解毒，以防止乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂对玉米、高粱、大豆、小麦、水稻和其他作物的伤害。
• Preparation of 3-dihaloacetyl oxazolidines
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0648768A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  The disclosure herein relates to a new process for the preparation of 3-dihaloacetyl (un)substituted oxazolidine compounds by the catalytic hydrogenation of nitroalcohols with aldehydes or ketones followed by reaction with a dihaloacetyl halide as shown below wherein    The R and R₁₋₅ groups are independently H, C₁₋₆ alkyl, haloalkyl, alkylol or alkoxy or alkoxyalkyl having up to 8 carbon atoms, phenyl, benzyl or heterocyclyl having up to 10 carbon atoms and containing O, S and/or N ring atoms and    X and X₁ are independently halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, especially chlorine.

  本公开涉及一种制备 3-二卤乙酰基（未）取代噁唑烷化合物的新工艺，其方法是硝基醇与醛或酮催化加氢，然后与二卤乙酰卤反应，如下所示 其中 R和R₁₋₅基团独立地为H、具有最多8个碳原子的C₁₋₆烷基、卤代烷基、烷醇或烷氧基或烷氧基烷基、具有最多10个碳原子并含有O、S和/或N环原子的苯基、苄基或杂环基，以及 X 和 X₁ 独立地是卤素，最好是氯、溴或碘，尤其是氯。
• AMINO 1, 3, 5-TRIAZINES N-SUBSTITUTED WITH CHIRAL BICYCLIC RADICALS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1592674A1

  公开（公告）日：2005-11-09
• SAFENING METHOD
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1791425A2

  公开（公告）日：2007-06-06
• US5225570A
  申请人：——

  公开号：US5225570A

  公开（公告）日：1993-07-06