Methyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate | 188712-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Methyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 188712-79-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 462.546
• InChiKey: QSYLHZPVYRHAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-Allyl 6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 Methyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c

文献信息

• Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids
  作者：Mark S. J. Briggs、Ian Bruce、James N. Miller、Christopher J. Moody、Adrian C. Simmonds、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/a605012c

  日期：——

  A series of novel functionalised benzophenoxazinones, analogues of Nile Red, is prepared and their fluorescence properties evaluated. The ring system is prepared by reaction of 5-diethylamino-2-nitrosophenol with 1,6-dihydroxynaphthalene followed by alkylation of the 2-hydroxy group with 6-bromohexanoic acid derivatives. Subsequent ester cleavage under a variety of conditions gives the acid 6. Replacement of the 9-diethylamino group with the N-ethyl-(3-sulfonylpropyl)amino group is carried out to increase water solubility and the resulting dye 14 has similar fluorescence properties. The acid 6 is coupled to a range of amino compounds.

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。