N-(3-benzyloxypicolynoyloxy)succinimide | 66592-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-benzyloxypicolynoyloxy)succinimide
• 英文别名: N-(3-benzyloxy-pyridine-2-carbonyloxy)-succinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 66592-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: MEWQSIXZLSPRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxypicolynoyloxy)succinimide 、 ((6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 生成 3-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid (6S)-5c-methyl-3,7,12-trioxo-1,4-dioxa-8-aza-cyclododec-6r-ylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。二、一种与吡啶霉素相关的模型十二元环化合物的合成

  摘要：

  合成了吡啶霉素的原型化合物 6-(3-hydroxypicolinoylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (11)。4-(苄氧羰基氨基)丁酸在DCCl和吡啶存在下与乙醇酸叔丁酯偶联，得到[4-(苄氧羰基氨基)丁氧]乙酸叔丁酯(4)。4 的脱叔丁基化，然后通过 DCCI 方法与 N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯缩合得到 O-[{4-(苄氧羰基氨基)丁氧}乙酰]-Nt-丁氧羰基-L-苏氨酸苄酯(6). 6 的脱保护，然后用伍德沃德试剂 K 环化得到 6-(t-butoxycarbonylamino)-5-methyl-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione (21% 产率)，将其转化为标题化合物 11。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.869

文献信息

• Total synthesis of pyridomycin
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masaya Nakata、Kenji Takarada、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70713-1

  日期：1989.1

  The first total synthesis of pyridomycin is described including the stereocontrolled construction of the exocyclic (Z)-s-butylidene moiety in the 12-membered ring system.

  pyridomycin的第一全合成被描述，包括环外（Z）的立体控制结构-小号亚丁基部分在12元环系统。
• KINOSHITA, MITSUHIRO;NAKATA, MASAYA;TAKARADA, KENJI;TATSUTA, KUNIAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7419-7422
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、NAKATA, MASAYA、TAKARADA, KENJI、TATSUTA, KUNIAKI

  DOI：——

  日期：——