4-(2-Fluoro-5-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 40035-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Fluoro-5-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；dimethyl 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 40035-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 364.33
• InChiKey: JGOTXCCXOKQEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 、 7-(3,5-Dicarboxy-2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 2-氟-5-硝基苯甲醛 、 、 乙酰乙酸甲酯 、 ammonium hydroxide 、 甲醇 以to produce dimethyl 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate (Example 57B)的产率得到4-(2-Fluoro-5-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-

  摘要：

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-4-氧代-3-喹啉羧酸（Win 52,522）或其盐是一种高效抗菌剂，通过硝化相应的6-去氟化合物（Win 35,439）制备相应的6-硝基化合物，还原后得到相应的6-氨基化合物，再通过其重氮盐将6-氨基化合物转化为所述的6-氟化合物（Win 52,522）。提供比较体外和体内抗菌试验数据，以证明Win 52,522作为一种高效抗菌剂具有广谱的抗微生物活性的独特性。

  公开号：

  US04698350A1

文献信息

• Preparation of intermediates to
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04699984A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  Shown is the process which comprises heating 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid to produce a mixture of 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine and 2,4-dimethyl-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one, separating the components of said mixture and nitrating 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine to produce 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine. Also shown are the 3-step synthesis of 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid from 2-fluorobenzaldehyde and the five step synthesis of 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-4-oxo-3-quinolin ecarboxylic acid, a highly potent antibacterial agent, starting with 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine. Other intermediates shown in said five step synthesis include 3-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-4-fluorobenzeneamine and diethyl 4-fluoro-3-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)anilinomethylenemalonate.

  该过程包括加热4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸，产生4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基吡啶和2,4-二甲基-5H-[1]苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮的混合物，分离该混合物的组分并对4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基吡啶进行硝化，以产生4-(2-氟-5-硝基苯基)-2,6-二甲基吡啶。还展示了从2-氟苯甲醛合成4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸的三步合成和从4-(2-氟-5-硝基苯基)-2,6-二甲基吡啶开始的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-4-氧-3-喹啉羧酸的五步合成，该化合物是一种高效的抗菌剂。在该五步合成中展示了其他中间体，包括3-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-4-氟苯胺和二乙酸二乙酯4-氟-3-(2,6-二甲基-4-吡啶基)苯胺甲基亚甲基丙烯酸酯。
• US4698350A
  申请人：——

  公开号：US4698350A

  公开（公告）日：1987-10-06
• US4699984A
  申请人：——

  公开号：US4699984A

  公开（公告）日：1987-10-13