potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide | 1307234-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide
• 英文别名: Potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ide；potassium;2-benzoylprop-1-ene-1,1,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 1307234-10-1
• 化学式: C₁₄H₅N₄O*K
• 分子量: 284.318
• InChiKey: QRZBELUHHXKOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯酸酯7 *。4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-с]吡啶-7-腈的合成

  摘要：

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2093-x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylcyclopropane-1,1,2,2,-tetracarbonitrile 在 potassium acetate 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides
  作者：M. A. Mar’yasov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s11094-020-02170-6

  日期：2020.5

  The influence of previously synthesized 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ides on the growth of conditionally normal and tumor cells was studied in continuation of a search for new anticancer drugs. Cytotoxicities of the compounds were studied with respect to human tumor cell lines from the ATCC. All compounds were ineffective against melanoma and lung and ovary cancer cell lines and exhibited moderate activity in the other cases. The tested compounds exhibited highly selective effects because they were safe for conditionally normal skin fibroblasts.

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。
• Cascade Regioselective Heterocyclization of 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]pyridine and Pyrrolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Sergey Karpov、Arthur Grigor’ev、Yakov Kayukov、Iuliia Gracheva、Victor Tafeenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588823

  日期：2017.8

  les. The involvement of methyl mercaptoacetate to this reaction leads to the formation of the methyl 4,8-diamino-1-aryl-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- d ]thieno[2,3- b ]pyridine-7-carboxylates, containing a new fused heterocyclic scaffold.

  2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯化物 (ATCN) 在脂肪族硫醇的作用下发生级联杂环化，形成 6-(烷硫基)-4-氨基-1-芳基(烷基)-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-7-腈。巯基乙酸甲酯参与该反应导致形成甲基 4,8-二氨基-1-芳基-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d] thieno[2,3-b]pyridine-7-carboxylates，包含一个新的稠合杂环支架。
• A new route to highly substituted thieno[2,3-b]pyridines via cascade heterocyclization of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide salts
  作者：Arthur A. Grigor’ev、Sergey V. Karpov、Yakov S. Kayukov、Oleg E. Nasakin、Iuliia A. Gracheva、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2044-6

  日期：2017.2

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides undergo cascade heterocyclization under the action of mercaptoacetic esters, leading to the formation of new 3,6-diamino-4-aroyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates. The fast and convenient synthetic way to highly substituted thieno[2,3-b]pyridine scaffold is described.

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides在巯基乙酸酯的作用下进行级联杂环化反应，导致形成新的3,6-二氨基-4-aroyl-5-cyanothieno [2,3- b ]吡啶-2-羧酸盐。描述了快速和方便的合成方法，以高度取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶骨架。
• Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with sodium and potassium hydroxides
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、S. V. Karpov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428012110073

  日期：2012.11

  Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with water solution of sodium hydroxide after neutralization with sulfuric acid leads to the formation of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1Hpyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles. Pivaloyltetracyanocyclopropane reacts in another way and is converted into sodium 6a-tert-butyl-3,4-dicyano-5-oxo-1,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrol-2-olate

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。
• Synthesis of novel 4-acyl-2-amino-6-sulfanylpyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Arthur A. Grigor’ev、Sergey V. Karpov、Yakov S. Kayukov、Mikhail Yu. Belikov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.130

  日期：2015.11

  An efficient one-step synthesis of novel 4-acyl-2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines has been developed via the reaction of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides with thiols in DMSO containing dimsyl sodium. 2-Amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines are the subject of considerable interest due to their wide range of pharmaceutical, biological, and medicinal applications and currently serve as a 'privileged scaffold' due to their potential therapeutic applications. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.