4-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine | 209979-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydrodipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine；4-(4-tert-butylphenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bispyrazolo[3,4-b:3',4'-e]pyridine；8-(4-Tert-butylphenyl)-6,10-dimethyl-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 209979-33-9
• 化学式: C₃₁H₂₉N₅
• 分子量: 471.605
• InChiKey: XUYQULZPQVXWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 对叔丁基苯甲醛 在 碘化铵 、 二苯基磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛和 Pyrazol-5-amines 的电化学级联环化反应：双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶的合成

  摘要：

  通过电化学开发了一种从易得的芳香醛和 pyrazol-5- amines合成双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ] 吡啶的简便方法。该反应在无金属和外部化学氧化剂的条件下顺利进行，以中等收率得到多种双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00988

文献信息

• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。
• Novel dipyrazolopyridine derivatives as deep blue emitters for polymer based organic light emitting diodes
  作者：E. Gondek、J. Nizioł、A. Danel、B. Jarosz、P. Gąsiorski、A.V. Kityk

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.058

  日期：2012.9

  Paper reports synthesis and spectroscopic properties of four newly synthesized dipyrazolo[3,4-b; 3′,4′-e]pyridine (DPP) derivatives. The spectroscopic studies are supplemented by quantum-chemical calculations using DFT/TDDFT/PCM method at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory. The optical absorption and fluorescence emission processes appear to be weakly dependent on attached side phenyl and/or methyl

  论文报道了四种新合成的吡唑并[3,4- b]的合成及光谱性质。3′，4′- e]吡啶（DPP）衍生物。使用DFT / TDDFT / PCM方法的量子化学计算在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的理论水平上对光谱研究进行了补充。光学吸收和荧光发射过程似乎对环己烷溶液中的侧链苯基和/或甲基基团的依赖程度较小，第一吸收带（00'跃迁）在386-401 nm范围内，而荧光带（0'0跃迁）在412–425 nm范围内。已经设计了具有由DPP染料掺杂的有源PVK层的电致发光器件（OLED）。所有器件均显示深蓝色电致发光，且发射最大值与荧光掺杂剂的类型相当弱。