2-ethynyl-N,N-dimethylaniline | 219605-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-ethynylaniline；2-(N,N-dimethylamino)phenylethyne
• CAS: 219605-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: HLDZRNMQZYPMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾支持从邻氨基苯乙炔合成 3-Alkenyl-2-oxindoles

  摘要：

  在此，我们报道了一种来自二氟卡宾和邻氨基芳基炔酮的无过渡金属 [4 + 1] 环化途径，为构建 3-烯基-2-羟吲哚提供了一种有效且通用的策略。我们的策略从廉价易得的邻氨基芳基炔酮开始，而不是直接的吲哚骨架；此外，从市售的卤化二氟烷基化试剂中原位生成的二氟卡宾能够裂解 C-N 键并形成新的 C-N 键和 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00150
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 10.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 以85%的产率得到2-ethynyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diynes的合成及结构分析与TCNE的电荷转移配合物

  摘要：

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.422
• 作为试剂：
  描述：

  3-[2-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol 、 4-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−H 键插入对乙烯基卡宾银络合物中间体远程位置的分子内拦截

  摘要：

  供体-供体银乙烯基卡宾的插烯位置首次被脂肪族 C(sp 3 )-H 键捕获，以提供 1-苯并氮杂支架。整体转化需要供体-受体银卡宾的卡宾炔复分解，以提供关键的供体-供体银乙烯基卡宾，其插烯位置在逐步 C-H 键插入中被选择性截断。

  DOI：

  10.1002/anie.202215163

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] DIARYL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES DIARYLE SUBSTITUÉS
  申请人：AMPLA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014199164A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to heterocyclic derivatives, to the use of said derivatives in treating a range of metabolic diseases and other conditions mediated by agonism of the G-protein coupled bile acid GPBAR1/TGR5 receptor, to compositions and formulations containing said derivatives, processes for their preparation and methods of delivery.

  这项发明涉及杂环衍生物，涉及利用这些衍生物治疗一系列代谢性疾病和其他通过激动G蛋白偶联胆酸GPBAR1/TGR5受体介导的疾病，涉及含有这些衍生物的组合物和配方，以及它们的制备过程和输送方法。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• One-Pot Synthesis of 2-Styrylindoles from <i>Ortho</i>-Substituted Chloroenynes
  作者：Guangkuan Zhao、Jerôme Bignon、Helène Levaique、Joëlle Dubois、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02563

  日期：2018.12.21

  A facile one-pot synthesis of 2-styrylindoles, through Suzuki arylation of ortho-substituted chloroenynes followed by N-cyclization and N-demethylation, has been developed. A variety of 2-styrylindoles were obtained in good to excellent yields and were evaluated for their anticancer properties.

  通过邻位取代的乙炔的Suzuki芳基化，然后进行N-环化和N-去甲基化，已经开发了一种容易的一锅合成2-苯乙烯基林多酯的方法。以良好至优异的产率获得了各种2-苯乙烯基吲哚，并对其抗癌性能进行了评估。
• Iodocyclisation of Electronically Resistant Alkynes: Synthesis of 2-Carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes
  作者：Shuqi Chen、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch20218

  日期：——

  cyclisation, thus favouring competing addition reactions. Using our previously determined reaction conditions for the 5-endo-dig iodocyclisations of electronically resistant alkynes, we have achieved efficient synthetic access to 2-carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes. The corresponding benzo[b]furans and indoles were not accessible under these conditions. This difference may arise due to the availability

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。