dimethyl exo-8-cyano-3-hydroxy-4,4-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-1,2-dicarboxylate | 76679-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl exo-8-cyano-3-hydroxy-4,4-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl exo-8-cyano-3-hydroxy-4,4-dimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 76679-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: KXPDTZSONWTJDC-KOSWAMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl exo-8-cyano-3-hydroxy-4,4-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-1,2-dicarboxylate 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR,5aS,8aS)-6,6-Dimethyl-tetrahydro-pentaleno[1,6a-c]pyrrole-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cedranoid sesquiterpenes. II. Functionalization at carbon 12

  摘要：

  Dimethyl 6,6-二甲基-7-氧代三环[3.2.1.0^2,8]辛烷-1,8-二羧酸酯（6）与苯基二苯基铜锂发生同源共轭加成反应，生成二甲基3-羟基-4,4-二甲基外消旋-8-苯基顺-双环[3.3.0]辛-2-烯-1,2-二羧酸酯（12a），经单去羧甲基化、臭氧化和重氮甲烷酯化反应得到二甲基6,6-二甲基-7-氧代顺-双环[3.3.0]辛烷-1，外消旋-2-二羧酸酯（15）。6与二乙基铝氰反应得到二甲基外消旋-8-氰基-3-羟基-4,4-二甲基顺-双环[3.3.0]辛-2-烯-1,2-二羧酸酯（16），经水解和重氮甲烷酯化反应也可得到15。二甲基5-氧代-6,6-二甲基双环[2.2.2]辛-2,7-二烯-2,3-二羧酸酯（19）的感光光解反应得到二甲基4,4-二甲基-3-氧代三环[3.2.1.0^2.8]辛-6-烯-1,8-二羧酸酯（20），经氨解还原反应得到二甲基6,6-二甲基-7-氧代双环[3.3.0]辛-3-烯-1，外消旋-2-二羧酸酯（31）；31转化为其2-烯异构体32，随后进行催化氢化反应得到15及其内消旋-2-表异构体33。

  DOI：

  10.1139/v82-124
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 苯乙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl exo-8-cyano-3-hydroxy-4,4-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  雪松类倍半萜。（±）Stork–Clarkeβ-二酮的合成

  摘要：

  （±）-2 β，6,6- Trimethyltricyclo [5.3.1.0]十一烷-8,10-二酮（6）已经从二甲基-6,6-二甲基-5-氧代双环合成[2.2.2]辛-2-烯-2，3-二羧酸酯（8）。

  DOI：

  10.1039/c39800000990