exo-7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane | 19144-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: exo-7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Brom-7-fluorbicyclo<4,1,0>heptan；7-Fluor-7-brom-norcaran
• CAS: 19144-91-3
• 化学式: C₇H₁₀BrF
• 分子量: 193.059
• InChiKey: JDDNYAJUBZFGDH-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO, TEIICHI;MURANAKA, TAKESHI;ISHIHARA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3227-3228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Brom-7-fluor-norcaran 、 喹啉 生成 exo-7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  ANDO, TEIICHI;MURANAKA, TAKESHI;ISHIHARA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3227-3228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed ligand free ring-opening amination of gem-fluorohalocyclopropanes – An efficient route toward 2-fluoroallylamines
  作者：Maxim A. Novikov、Yaroslav A. Ibatov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.001

  日期：2017.2

  Ring-opening amination of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes with secondary alkyl, aryl amines or hydroxylamines catalyzed by copper(I) or copper(II) compounds with no additional ligands affords tertiary 2-fluoroallylamines or hydroxylamines in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallyl halides followed by

  的开环胺化宝石-chlorofluoro-和宝石与仲烷基，芳基胺或羟胺通过铜催化（I）或铜（II）与没有另外的配体，得到叔2- fluoroallylamines或羟胺在中度至良好的产率的化合物-bromofluorocyclopropanes。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化成2-氟烯丙基卤化物，然后用N-亲核试剂原位亲核取代卤化物。该p-甲氧基苯基（PMP）保护基可通过这种方法有效地制备仲2-氟烯丙基胺。伯2-氟烯丙胺只能通过逐步操作来获得，包括CuX催化的宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后进行胺化。
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93501-0

  日期：1973.4

  Phenyl(fluorodibromomethyl)mercury has been prepared by reaction of fluorodibromomethane, phenylmercuric chloride and sodium methoxide or potassium tert-butoxide in THF at low temperature. This organomercury reagent is an excellent source of fluorobromocarbene, releasing CFBr within 20 min at 80° or within 4 days at room temperature. The addition of PhHgCFBr2-derived CFBr to the CC bond of 10 olefins

  苯基（氟二溴甲基）汞是通过氟二溴甲烷，苯基氯化汞与甲醇钠或叔丁醇钾在THF中在低温下反应制得的。这种有机汞试剂是氟溴卡宾的极好来源，可在80°C下20分钟内或在室温下4天内释放CFBr。描述了将PhHgCFBr 2衍生的CFBr添加到10个烯烃的CC键和（CF 2 Cl）2 CO的CO键中，以及将CFBr插入三乙基硅烷的SiH键中。的Et还原3用三正丁基锡氢化物SiCHFBr得到的Et 3 SICH 2 F.