4-chromanylideneacetic acid | 920334-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chromanylideneacetic acid
• 英文别名: (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetic acid；chroman-4-ylideneacetic acid；(E)-chroman-4-ylideneacetic acid；2-(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylidene)acetic acid；(2E)-2-(2,3-dihydrochromen-4-ylidene)acetic acid
• CAS: 920334-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BKMPILQAFUNUBH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chromanylideneacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 isopropyl (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-chromanylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001

文献信息

• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• CuH-Catalyzed Asymmetric Reduction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids to β-Chiral Aldehydes
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b12260

  日期：2018.1.17

  The copper hydride (CuH)-catalyzed enantioselective reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to saturated aldehydes is reported. This protocol provides a new method to access a variety of β-chiral aldehydes in good yields, with high levels of enantioselectivity and broad functional group tolerance. A reaction pathway involving a ketene intermediate is proposed based on preliminary mechanistic

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。
• NOVEL HETEROCYCLIDENE ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1908753B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• Bhattacharya, Sudin; Chaudhuri, Swadesh R. Ray; Chatterjee, Amareshwar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1429 - 1460
  作者：Bhattacharya, Sudin、Chaudhuri, Swadesh R. Ray、Chatterjee, Amareshwar

  DOI：——

  日期：——