(R)-N-Boc-2-OBn-butyrolactam | 1190832-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-N-Boc-2-OBn-butyrolactam
• CAS: 1190832-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: JIGDHMSHZDGLPQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-2-OBn-butyrolactam 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-1-(4-aminophenyl)-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)-4-hydroxybutanamido)phenylcarbamate 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(R)-N-Boc-2-OBn-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089