N-Phenylacetyl-S,S-diphenylsulfinilimin | 66241-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenylacetyl-S,S-diphenylsulfinilimin
• 英文别名: N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-2-phenylacetamide
• CAS: 66241-33-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: FVRZLCHNCSPCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  511.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylacetyl-S,S-diphenylsulfinilimin 生成 异氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Thermal Curtius Rearrangement ofN-Acyl-S,S-diphenylsulfilimine

  摘要：

  制备了几种N-酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺，并进行了热分解实验。它们在130-190°C下容易分解，定量地生成异氰酸酯和二苯基硫醚。然而，N-对甲苯磺酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺即使在200°C下加热24小时也不分解。动力学研究表明，N-芳酰基-S,S-芳基苯基亚砜亚胺（p-Y-C6H4(Ph)S→NCOC6H4-X-p）的热解速率与Hammett σ值很好地相关，分别得到ρX=-1.2和ρY=+0.92。活化焓和熵分别为ΔH\eweq=38.7 kcal/mol和ΔS\eweq=6.0 e.u.（对于Ph2S→NCOPh）以及ΔH\eweq=32.3 kcal/mol和ΔS\eweq=5.5 e.u.（注：图形省略）。芳基的邻位甲基取代基明显加速了重排反应。溶剂对热解速率的影响很小。结果表明，亚砜亚胺的热解是通过R基团从羰基碳向亚胺氮的协同迁移进行的，类似于酸叠氮的Curtius型重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3599
• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 、 苯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 N-Phenylacetyl-S,S-diphenylsulfinilimin
  参考文献：
  名称：

  Thermal Curtius Rearrangement ofN-Acyl-S,S-diphenylsulfilimine

  摘要：

  制备了几种N-酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺，并进行了热分解实验。它们在130-190°C下容易分解，定量地生成异氰酸酯和二苯基硫醚。然而，N-对甲苯磺酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺即使在200°C下加热24小时也不分解。动力学研究表明，N-芳酰基-S,S-芳基苯基亚砜亚胺（p-Y-C6H4(Ph)S→NCOC6H4-X-p）的热解速率与Hammett σ值很好地相关，分别得到ρX=-1.2和ρY=+0.92。活化焓和熵分别为ΔH\eweq=38.7 kcal/mol和ΔS\eweq=6.0 e.u.（对于Ph2S→NCOPh）以及ΔH\eweq=32.3 kcal/mol和ΔS\eweq=5.5 e.u.（注：图形省略）。芳基的邻位甲基取代基明显加速了重排反应。溶剂对热解速率的影响很小。结果表明，亚砜亚胺的热解是通过R基团从羰基碳向亚胺氮的协同迁移进行的，类似于酸叠氮的Curtius型重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3599

文献信息

• FURUKAWA NAOMICHI; NISHIO TAKEHIKO; FUKUMURA MITSUO; OAE SHIGERU, CHEM. LETT., 1978, NO 2, 209-210
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 NISHIO TAKEHIKO、 FUKUMURA MITSUO、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA N.; FUKUMURA M.; NISHIO T.; OAE S., PHOSPH. AND SULFUR, 1978, 5, NO 2, 231-237
  作者：FURUKAWA N.、 FUKUMURA M.、 NISHIO T.、 OAE S.

  DOI：——

  日期：——