1,3,3-trimethyl-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane | 93519-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7,7-Dibromo-1,3,3-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 93519-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: XKGGYPHMFUICNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到1,3,3-trimethyltricyclo<4.1.0.0^2.7>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,5,5-trimethylcyclohexene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1,3,3-trimethyl-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328