N'-((E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)benzohydrazide | 1592482-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)benzohydrazide
• CAS: 1592482-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: ILLXBWNMPYOWFA-WRJZWMOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 N'-((E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)benzohydrazide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,Sp)-^tBu-phosferrox 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到((4aS,9aS)-4a,9-dimethyl-3-((E)-styryl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-pyridazino[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求的Aza-Diels-吲哚与偶氮烯烃的Alder反应催化合成[2,3]-熔融的吲哚杂环。

  摘要：

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201400109

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cascade Vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael Addition of 2-Silyloxyfurans with Azoalkenes: Direct Approach to Fused Butyrolactones
  作者：Jun Li、Rong Huang、Yi-Kang Xing、Guofu Qiu、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b06509

  日期：2015.8.19

  An unprecedented cascade vinylogous Mukaiyama 1,6-MA/MA of 2-silyloxyfurans and azoalkenes was realized with a Cu(II)/Bu-t-Box complex. An array of fused butyrolactones containing multiple stereocenters was generally obtained in good yield (up to 90% yield) with exclusive diastereoselectivity (>20:1 dr) and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). Carbon isotope effects measured by C-13 NMR revealed a stepwise mechanism for this annulation process.