2-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol | 893746-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 893746-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: KDTATMSGOKEYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Two-Stage Sonogashira Coupling Method in the Synthesis of Auxin Active Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11087
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为双功能试剂用于通过双 C−H 功能化/双氧化环化联苯胺的发散环化

  摘要：

  展示了钯催化的联苯胺与炔丙醇 (PA) 的发散和区域​​选择性环化。这些环化通过 C≡C 键裂解或通过双氧化环化进行不对称双 C-H 功能化。该方法适用于广泛的 PA，并展示了一些天然产品的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215825

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions of Dienynes Leading to Substituted Dihydronaphthalenes and Naphthalenes
  作者：Eri Okazaki、Ryuichi Okamoto、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201202125

  日期：2012.7.2

  Five in one: Catalytic cascade reactions of dienynes catalyzed by cationic rhodium(I)–binap complexes lead to the formation of 1,2‐dihydronaphthalenes, naphthalenes, and 1,4‐dihydronaphthalenes. These cascade reactions involve up to five fundamentally different transformations, including the catalytic enantioselective carboformylation of alkenes with aldehydes or the cycloisomerization of enallenes

  五合一：阳离子铑（I）-联萘酚配合物催化的二烯催化级联反应导致形成1,2-二氢萘，萘和1,4-二氢萘。这些级联反应涉及至多五个基本不同的转化，包括烯烃与醛的催化对映选择性碳甲酰基化或烯丙烯的环异构化。
• Propargyl Alcohols as Bifunctional Reagents for Divergent Annulations of Biphenylamines via Dual C−H Functionalization/Dual Oxidative Cyclization
  作者：Dattatri、Maneesh Kumar Reddy Singam、Suresh Vavilapalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/anie.202215825

  日期：2023.3.13

  A palladium-catalyzed divergent and regioselective annulation of biphenylamines with propargyl alcohols (PAs) is demonstrated. These annulations run through an unsymmetrical dual C−H functionalization via a C≡C bond cleavage, or through a dual oxidative cyclization. The method accommodates a wide range of PAs and showcases late-stage diversification of some natural products.

  展示了钯催化的联苯胺与炔丙醇 (PA) 的发散和区域​​选择性环化。这些环化通过 C≡C 键裂解或通过双氧化环化进行不对称双 C-H 功能化。该方法适用于广泛的 PA，并展示了一些天然产品的后期多样化。
• Hydride-free reduction of propargyl electrophiles: a nickel-catalyzed photoredox strategy for allene synthesis
  作者：Tingjun Hu、Vincent Fagué、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1039/d4gc00984c

  日期：——

  catalytic reduction of propargyl carbonates to allenes mediated by a nickel molecular catalyst. The catalytic system uses light as the driving force and amine as the sole hydrogen source. Contrary to other catalytic approaches, the process proceeds without the intermediacy of metal hydride species. The commonly observed pathway in transition metal catalyzed reductive processes is replaced by a pathway

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。
• Two-Stage Sonogashira Coupling Method in the Synthesis of Auxin Active Acetylenes
  作者：G. Wayne Craig、Martin Eberle、Bruno Irminger、Yvette Laime、Anegret Schückenböhmer、Patrick Müller

  DOI：10.3987/com-07-11087

  日期：——