(-)-2-tert-butyl-(4S)-benzyl-(1,3)-oxazoline | 75866-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-tert-butyl-(4S)-benzyl-(1,3)-oxazoline
• 英文别名: (-)-2-(tert-butyl)-4(S)-benzyloxazoline；(4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-2-oxazoline；(4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 75866-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MZERWPLVRPNFDF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-2-tert-butyl-(4S)-benzyl-(1,3)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT OXIDATIVE SYNTHESIS OF (-)-2-TERT-BUTYL-(4S)-BENZYL-(1,3)-OXAZOLINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0267

文献信息

• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958
  作者：Lafargue, Pierre、Guenot, Pierre、Lellouche, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566
  作者：Bates, Gordon S.、Varelas, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent
  作者：Marie-France Pouliot、Laetitia Angers、Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.130

  日期：2012.8

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.