(2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate | 1402153-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-2-(4-chlorophenoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 1402153-88-1
• 化学式: C₃₀H₃₉ClO₄
• 分子量: 499.09
• InChiKey: NQVKUTSOWWQAPZ-IUMFOKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-methyl 2-(4-chlorophenoxy)-17-(4-hydroxybenzoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 、 对氯苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2-(4-chlorophenoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190