(+)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-yl acetate | 446876-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-(furan-3-yl)pent-3-ynyl] acetate
• CAS: 446876-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BANWRPRHGXJQST-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-yl acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Bu₃Sn(Bu)CuLi 、 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+) and (-)-Furocaulerpin

  摘要：

  完成了(+)-和(-)-呋喃卡勒平的首次全合成。该合成序列的关键步骤包括：1) 通过酶催化拆分控制手性中心，2) 控制中心双键的构型，3) 通过斯蒂尔交叉偶联构建二烯基团。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25353
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(3-furyl)pent-3-yn-1-ol 在 Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-yl acetate 、 (+)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of furocaulerpin
  作者：Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.023

  日期：2004.2

  The first total synthesis of both enantiomers of furocaulerpin was accomplished in good yields with a high control of the stereogenic center by enzymatic resolution, a total control of the configuration of the central double bond and the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.