5-bromo-6-hydroxymethyluracil | 22724-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxymethyluracil
• 英文别名: 5-Brom-4-hydroxymethyl-uracil；5-bromo-6-hydroxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-bromo-6-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22724-22-7
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₃
• 分子量: 221.01
• InChiKey: XPZKEEMNKWQLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-bromo-5-bromo-6-hydroxymethyluracil 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N(1)-iodo-5-bromo-6-hydroxymethyluracil 、 5-bromo-6-hydroxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Uracils with KI

  摘要：

  将 5-碘-1,3,6-三甲基脲嘧啶或 5-溴-1,3,6-三甲基脲嘧啶与 H2SO4（5%）在过量 KI 的存在下于 80°C 下处理 5 小时，生成的唯一产物是 1,3,6-三甲基脲嘧啶。对 N-溴-6-碘甲基脲嘧啶进行类似处理后，得到的混合物的主要成分是 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。根据反应时间的不同，在 50°C 时与过量的 KI 在 MeOH 中反应生成 5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(1)-碘-5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(3)-碘-5-溴-6-碘甲基脲嘧啶和 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2218-6