2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a,10a,11-hexahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine | 35922-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a,10a,11-hexahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: thiamin free base；2,6a-Dimethyl-6a,8,9,9a,10a,11-hexahydrofuro<2,3-h>thiachromin；Furo<2,3-h>thiachromin；Perhydrofuro-thiochrom；dihydrothiochrome cyclo tautomer
• CAS: 35922-43-1；50541-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄OS
• 分子量: 264.351
• InChiKey: RYUHQMQTEAHBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a,10a,11-hexahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine 、 异氰酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a-tetrahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-11-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXX. Unusual Reactions of Thiamine Free Base with Electrophilic Reagents. (2)

  摘要：

  硫胺游离碱（I）与异氰酸酯衍生物在二甲基甲酰胺等极性溶剂中反应生成 2-（7-甲基-3，4-二氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶-3-基）-2-甲基四氢呋喃-3-基烷基（芳基）氨基硫酸酯（V），然后与另一个异氰酸酯分子反应生成 N-氨基甲酰基硫胺游离碱（II）。对反应机理进行了动力学讨论。I 与异氰酸酯衍生物在氯仿等极性较低的溶剂中反应，只生成 II 类似物。II 与 N，N-二取代氨基甲酰氯反应生成 2-[N-甲酰基-N-（2-甲基-4-氨基嘧啶-5-基）甲基]氨基-2-甲基四氢呋喃-3-基二取代氨基甲硫酸盐（VIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.286