4-(甲氧羰基)-2-甲基苯甲酸 | 1245919-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲氧羰基)-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-2-methylbenzoic acid
• CAS: 1245919-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZQKSVHOYMATPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)-2-甲基苯甲酸 在 Oxone 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酮戊二酸衍生物的合成及其作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶共底物和抑制剂的评价

  摘要：

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这

  DOI：

  10.1039/d0sc04301j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 4-methyl 2-methylterephthalate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(甲氧羰基)-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS
  [FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are bifunctional compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety, a linker, and a target binding moiety.

  公开号：

  WO2023061440A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2016034673A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A compound of formula I wherein: n is 1 or 2: p is 0 or 1; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。
• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• Enantioselective synthesis of 3-aryl-phthalides through a nickel-catalyzed stereoconvergent cross-coupling reaction
  作者：Si-Yu Xu、Rui Zhang、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng

  DOI：10.1039/d1ob00487e

  日期：——

  A nickel-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of racemic 3-bromo-phthalides and arylboronic acids was realized for the synthesis of diverse chiral 3-aryl-phthalides in moderate to excellent reaction yields. The reaction proceeded in a stereoconvergent manner and high enantioselectivities were observed for most examined examples. A number of functional groups like aldehyde, ester and bromide

  外消旋 3-溴代苯酞和芳基硼酸的镍催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可用于以中等至优异的反应产率合成多种手性 3-芳基苯酞。反应以立体收敛的方式进行，并且对于大多数检查的实施例都观察到了高对映选择性。许多官能团如醛、酯和溴化物具有良好的耐受性。杂芳族硼酸也是该反应中的有效偶联伙伴。
• DNA‐Encoded Libraries: Hydrazide as a Pluripotent Precursor for On‐DNA Synthesis of Various Azole Derivatives
  作者：Fei Ma、Jie Li、Shuning Zhang、Yuang Gu、Tingting Tan、Wanting Chen、Shuyue Wang、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/chem.202100850

  日期：2021.6

  chemical transformation strategy using DNA-conjugated benzoyl hydrazine as a common versatile precursor in azole chemical expansion of DELs. DNA-compatible reactions deriving from the common benzoyl hydrazine precursor showed excellent functional group tolerance with exceptional efficiency in the synthesis of various azoles, including oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles, under mild reaction conditions

  DNA 编码的组合化学文库 (DEL) 技术是一种结合遗传学和化学力量的方法，已成为药物发现的宝贵工具。骨骼多样性在 DEL 应用中起着至关重要的作用，并且在很大程度上依赖于新的 DNA 兼容化学反应。我们在此报告了一种系统发育化学转化策略，该策略使用 DNA 共轭苯甲酰肼作为 DEL 的唑类化学扩展中的通用前体。源自常见苯甲酰肼前体的 DNA 相容反应显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下合成各种唑类（包括恶二唑、噻二唑和三唑）时具有出色的效率。
• Acidity of Benzoic Acids Bearing the (CO)₅Cr═CN(CH₃)₂ Group
  作者：Patrik Pařík、Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Roman Wagner、Ivan Rotrekl、Dušan Drahoňovský、Luděk Meca、Markéta Šmídková、Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om100608x

  日期：2010.9.27

  and 2d, in which the rotation of the aminocarbene moiety was blocked by the presence of a methyl group, were prepared together with the corresponding N,N-dimethylamido acids 3a−d. The measurement of pKa values in EtOH and DMF revealed that the (CO)5Cr═CN(CH3)2 group is a very weak electron acceptor (σp = 0; σm = 0.14). The restriction of the rotation of the aminocarbene moiety did not significantly

  苯甲酸图2a和2b中，轴承（CO）5 Cr═CN（CH 3）2中的基团p -和米位上，和苯甲酸对应图2c和2d中，其中，所述aminocarbene部分的旋转被阻制备了甲基，并与相应的N，N-二甲基酰胺基酸3a - d一起制备。p的测量ķ一个在EtOH和DMF值表明，（CO）5 Cr═CN（CH 3）2组是非常弱的电子受体（σ p = 0;σ米= 0.14）。氨基卡宾部分旋转的限制没有显着影响其电子性能。所得结果与先前的发现相符，即在卡宾原子的α位上带有氢的卡宾配合物的较强酸性是由于阴离子的共振稳定作用。