(S)-benzyl 3-methyl-4-methylene-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate | 1312412-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-methyl-4-methylene-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-methyl-4-methylidene-5-oxo-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1312412-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SLAZXFWJVXJCTQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((6S,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylbut-2-en-1-one 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S)-benzyl 3-methyl-4-methylene-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction

  摘要：

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.

  DOI：

  10.1021/ja204603u

文献信息

• Organic Dye-Photocatalyzed Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yew Chin Teo、Yuanhang Pan、Choon Hong Tan

  DOI：10.1002/cctc.201200435

  日期：2013.1

  operationally simple and uses air as the terminal oxidant. Reactions of acylnitroso with a range of functionalized alkenes give intermolecular acylnitroso ene products in moderate to good yields. This is an environmentally friendly allylic amination methodology that avoids the use of metal catalysts and stoichiometric amount of oxidants. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of singlet oxygen

  玫瑰红是一种廉价且易于获得的有机染料，被证明是一种光氧化还原催化剂，用于在可见光照射下形成瞬时酰基亚硝基中间体。该方法操作简单，使用空气作为末端氧化剂。酰基亚硝基与一系列官能化烯烃的反应以中等至良好的产率得到了分子间酰基亚硝基产物。这是一种环保的烯丙基胺化方法，可避免使用金属催化剂和化学计量的氧化剂。在单重态氧和荧光猝灭研究的基础上，提出了合理的反应机理。