N-[(2-bromophenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine | 183864-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine
• 英文别名: (E)-N-(2-bromobenzylidene)prop-2-en-1-amine
• CAS: 183864-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: MOKCDDVYBZGVRW-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(溴甲基)-1-[(2-溴苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 邻溴苯甲醛 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到N-[(2-bromophenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  从醛，溴化物/环氧化合物和氨水制备亚胺的有效方法

  摘要：

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo102455q

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Modular strategy for the synthesis of functionalized aryl-fused azabicyclo[2.2.2]octanes via radical-mediated cascade cyclization
  作者：Helena C. Malinakova、Sandeep N. Raikar、Lucas F. McCormick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.001

  日期：2014.7

  A two-step synthesis of rare 2-azabicyclo[2.2.2]octanes is described. N-propargyl amides obtained via Cu(I)-catalyzed three-component coupling, underwent radical-mediated cascade cyclization to afford 5,6-aryl-fused 2-azabicyclo[2.2.2]octanes with arylidene functionality on the two-carbon bridge in 43–62% yields. Phenylidene and 1-naphtylidene derivatives were obtained exclusively as Z diastereomers

  描述了稀有的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两步合成。通过Cu（I）催化的三组分偶联获得的N-炔丙基酰胺进行自由基介导的级联环化反应，从而在二碳桥上得到具有亚芳基官能团的5,6-芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷收率为43-62％。亚苯基和1-萘基衍生物仅作为Z非对映异构体获得，而亚芳基取代基中的富电子基团提供了以2.3∶1M的比例有利于Z非对映异构体的产物混合物。
• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。
• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。
• An imino-Diels–Alder route to meso-2,6-disubstituted-4-piperidones
  作者：Ana-Belén Garcı́a、Carlos Valdés、Marı́a-Paz Cabal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.195

  日期：2004.5

  A convenient stereoselective preparation of meso-2,6-disubstituted-4-piperidones has been developed by imino-Diels–Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes with imines in the presence of catalytic amount of Cu(TfO)2.

  的一种方便的立体选择性制备内消旋-2,6-二取代-4-哌啶酮已经通过与亚胺在铜（TFO）的催化量存在的2-氨基-1,3-丁二烯亚氨基Diels-Alder反应研制2。