(R)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane | 40390-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 40390-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: XVVPHBZLSYKWQU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUELLER P.; THI MINH PHUONG NGUYEN, HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2168-2172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Supercritical Carbon Dioxide: A Promoter of Carbon-Halogen Bond Heterolysis
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Caballero、Andrea Olmos、Rossella Mello、María Elena González-Núñez、Pedro J. Pérez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/anie.201303819

  日期：2013.12.9

  Amazing reaction medium: Supercritical carbon dioxide, with zero dipole moment, lower dielectric constant than pentane, and non‐hydrogen‐bonding behavior, ionizes carbon–halogen bonds, dissociates the resulting ion pairs, and escapes from capture by the carbocation intermediates at temperatures above 40 °C. These properties allow the observation of carbocation chemistry in the absence of acids.

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

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• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

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• Photochemical Organocatalytic Synthesis of Thioethers from Aryl Chlorides and Alcohols
  作者：Shuo Wu、Thomas Hin-Fung Wong、Paolo Righi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.3c13900

  日期：2024.2.7

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