(2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one | 203925-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 203925-49-9
• 化学式: C₃₄H₅₀O₈Si
• 分子量: 614.852
• InChiKey: UHWLOVFDLAUYMT-HGGQBRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4aR,6S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-[(1S,3S)-1-benzyloxy-3-((2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-butyl]-2-methoxy-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-methylene-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h