kallolide A acetate | 99457-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: kallolide A acetate
• 英文别名: [(2R,3R,9S,10S)-12-methyl-5-oxo-2,9-bis(prop-1-en-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-trien-10-yl] acetate
• CAS: 99457-89-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: FVHJAJORVDHEDF-KRQVXIAISA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kallolide A acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kallolide A, a new antiinflammatory diterpenoid, and related lactones from the Caribbean octocoral Pseudopterogorgia kallos (Bielschowsky)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a061
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 kallolide A 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到kallolide A acetate
  参考文献：
  名称：

  Kallolide A, a new antiinflammatory diterpenoid, and related lactones from the Caribbean octocoral Pseudopterogorgia kallos (Bielschowsky)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a061

文献信息

• Isolation, Structural Characterization, and Synthesis of a Naturally Occurring Bisfuranopseudopterane Ether:  Biskallolide A. Evidence for a Carbocation Intermediate during the Facile Conversion of Kallolide A and Isokallolide A into Various Solvolysis Products
  作者：Abimael D. Rodríguez、Jian-Gong Shi、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1021/jo0001582

  日期：2000.5.1

  The West Indian alcyonacean Pseudopterogorgia bipinnata (Verrill, 1864) is shown to contain a novel bisditerpenoid ether: biskallolide A (2). The structural assignment of 2 was mainly based on 1D and 2D NMR and MS spectral data and was further confirmed by synthesis. The 2-C-alkoxylation of furanopseudopteranes kallolide A (1) and isokallolide A (8) occurs spontaneously in some solvents and involves

  西印度的拟南芥Pseudopterogorgia bipinnata（Verrill，1864）被证明含有一种新型的双二萜醚：bisskallolide A（2）。2的结构分配主要基于1D和2D NMR和MS光谱数据，并通过合成进一步证实。在某些溶剂中自发发生呋喃葡糖异戊醚卡洛莱德A（1）和异卡洛莱莱A（8）的2-C-烷氧基化反应，涉及用烷氧基取代C2羟基以产生溶剂化产物，该产物具有净的构型保留。在相似的情况下，容易实现酚醛A的容易的溶剂化2-C-酰氧基化，以提供乙酸酚A的乙酸盐（4）作为唯一产物。在这项研究中，研究了将醇1和8转化为各种溶剂分解产物（包括二聚醚2和9）的机理。在[（18）O]标记的溶剂中溶剂化allallide A和isokallolide A表明，溶剂分解产物的C2烷氧基源自该溶剂，表明这些转化可能通过S（N）1机理进行，并生成碳正离子中间。通过光谱数据的详细分析，建立