1,1,2-trifluoro-1-oxolan-2-yl-2-(phenylsulfanyl)ethane | 709668-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,2-trifluoro-1-oxolan-2-yl-2-(phenylsulfanyl)ethane
• 英文别名: 2-(1,1,2-Trifluoro-2-phenylsulfanylethyl)oxolane；2-(1,1,2-trifluoro-2-phenylsulfanylethyl)oxolane
• CAS: 709668-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃OS
• 分子量: 262.296
• InChiKey: BJDDWIOJIFMYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trifluoro-1-oxolan-2-yl-2-(phenylsulfanyl)ethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Benzenesulfinyl-1,1,2-trifluoro-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  苯基三氟乙烯基硫醚：用于制备宝石-二氟亚甲基化合物的自由基受体

  摘要：

  由三氟乙烯基锂与S-苯基苯硫代磺酸盐的反应制备苯基三氟乙烯基硫。氟化烯烃显示出与卤代烷卤化物生成的烷基自由基的反应性。与烷基卤化物的反应需要使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，以提高产物的选择性。自由基反应的引发是通过AIBN的热分解来实现的。硫醚产物的氧化得到相应的亚砜，其通过Pummerer反应被依次转化为α，α-二氟链烷羧酸硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.020
• 作为产物：
  描述：

  phenyl toluene-4-thiosulfonate 在 正丁基锂 、 air 、 methyl diethylboronate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1,2-trifluoro-1-oxolan-2-yl-2-(phenylsulfanyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  苯基三氟乙烯基硫醚：用于制备宝石-二氟亚甲基化合物的自由基受体

  摘要：

  由三氟乙烯基锂与S-苯基苯硫代磺酸盐的反应制备苯基三氟乙烯基硫。氟化烯烃显示出与卤代烷卤化物生成的烷基自由基的反应性。与烷基卤化物的反应需要使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，以提高产物的选择性。自由基反应的引发是通过AIBN的热分解来实现的。硫醚产物的氧化得到相应的亚砜，其通过Pummerer反应被依次转化为α，α-二氟链烷羧酸硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.020

文献信息

• Phenyl trifluorovinyl sulfide: a radical acceptor for preparation of gem-difluoromethylene compounds
  作者：Takashi Okano、Masayuki Chokai、Makiko Hiraishi、Michito Yoshizawa、Takahiro Kusukawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.020

  日期：2004.4

  trifluorovinyl sulfide was prepared from the reaction of trifluorovinyllithium and S-phenyl benzenethiosulfonate. The fluorinated olefin showed reactivity with alkyl radicals generated from halogen-abstraction from alkyl halides. Reactions with alkyl halides required tris(trimethylsilyl)silane as a chain transfer reagent to improve selectivity of the products. Initiation of radical reaction was effected

  由三氟乙烯基锂与S-苯基苯硫代磺酸盐的反应制备苯基三氟乙烯基硫。氟化烯烃显示出与卤代烷卤化物生成的烷基自由基的反应性。与烷基卤化物的反应需要使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，以提高产物的选择性。自由基反应的引发是通过AIBN的热分解来实现的。硫醚产物的氧化得到相应的亚砜，其通过Pummerer反应被依次转化为α，α-二氟链烷羧酸硫醇酯。