methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate | 1582284-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1582284-10-3
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: IYUJWROZNRDXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate 、 苯乙炔 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到methyl 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• Visible-Light-Driven Iron-Catalyzed Intermolecular Benzylic C(sp³)–H Amination with 1,2,3,4-Tetrazoles
  作者：Yan Du、Jing-Jing Tang、Yarong Wang、Junhao Hu、Changhua Chen、Zhonggui Xiong、Yang Li、Jiangli Fan、Ming Bao、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04048

  日期：2024.1.26

  A visible-light-driven iron-catalyzed C(sp3)–H amination of diphenylmethane derivatives with 1,2,3,4-tetrazoles under mild conditions has been developed. The reaction proceeds with photosensitizer-free conditions and features satisfactory to good yields. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeded via an iron–nitrene intermediate, and H atom abstraction was the rate-determining step. Computational

  开发了一种在温和条件下可见光驱动的铁催化二苯甲烷衍生物与 1,2,3,4-四唑的 C(sp 3 )–H 胺化反应。该反应在无光敏剂的条件下进行，并且具有令人满意的良好产率。机理研究表明，该反应通过铁-氮烯中间体进行，H原子的提取是速率决定步骤。计算研究表明，1,2,3,4-四唑的脱氮取决于可见光照射下1,2,3,4-四唑结合铁物种的六重基态向四重自旋态的转变。