2,5-bis(pentafluorophenylhydrxymethyl)thiophene | 1016971-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(pentafluorophenylhydrxymethyl)thiophene
• 英文别名: thiophene-2,5-diylbis(pentafluorophenylmethanol)；2,5-(pentafluorophenylhydroxymethyl)thiophene
• CAS: 1016971-17-7
• 化学式: C₁₈H₆F₁₀O₂S
• 分子量: 476.294
• InChiKey: NXTNQXMFWNVFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒酚 、 2,5-bis(pentafluorophenylhydrxymethyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3%的产率得到5,10,15,20,25,30-hexa(pentafluoro)phenyl-31,33,35-triselena-32,34,36-trithiaisophlorin
  参考文献：
  名称：

  芳香族膨胀异福林：具有多种结构特征的稳定 30π 环烯类似物

  摘要：

  描述了新型芳香族膨胀异绿素的合成和结构多样性。膨胀型异叶绿素是 20pi 异叶绿素的高级类似物；30pi isophlorins 是最简单的膨胀型异绿菌素的例子。它们是由易于制造的前体合成的。由于沿着共轭网络的 sp(2) 碳，它们代表了迄今为止尚未实现的环烯的更高类似物。与母体异佛菌素 2 相比，膨胀异佛菌素 7-9 和 11-13 是芳香族 (4n + 2)pi 系统，并且它们的光学性质和结构特征也不同。它们表现出环反转​​结构，环反转的数量取决于大环核心中存在的杂原子的性质。这通过 (1) H NMR 光谱和单晶射线衍射分析得到证实。倒环质子的高场化学位移证实了 (4n + 2)pi 芳族系统所预期的互变环电流效应。固态分析揭示了 7 的平面构象和其他大环的近平面构象。它们还通过 C(sp(2))-H...FC(sp(2)) 氢键显示出强烈的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja906290d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 五氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,5-bis(pentafluorophenylhydrxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  来自不对称构件的对称32π（1.0.1.0.1.0.1）核心修饰的七卟啉

  摘要：

  与噻吩/呋喃二醇缩合时具有三个噻吩亚基的不对称前体产生对称的32π七卟啉。这是通过酸辅助缩合反应，然后在末端噻吩环之间进行氧化性α-α偶联而合成的无吡咯抗芳香族七氢卟啉的第一个实例。大环达到一个稍微弯曲的结构，其经历中性4之间的可逆的双电子氧化Ñ π和（4 Ñ + 2）π二价阳离子的状态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00923

文献信息

• Oxidative Transformation of a Tetrathia S-Confused Isophlorin into Porphyrin Cation
  作者：Santosh P. Panchal、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02317

  日期：2017.9.15

  properties of first generation S-confused isophlorins are described. Despite structural resemblance to a confused porphyrin, spectroscopic and computational studies reveal weak paratropic ring current effects in these 20π macrocycles. They display redox properties atypical of parent tetrathia isophlorins. Experimental evidence supports the oxidation of an unstable 19π neutral radical, as a transient intermediate

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。
• π-Conjugated macrocycles from thiophenes and benzenes
  作者：J. Sreedhar Reddy、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1039/b715553k

  日期：——

  π-Conjugated macrocycles consisting of thiophenes and benzenes exhibit benzenoid features for 4nπ macrocycles, whereas (4n + 2)π macrocycles are annulenoid due to rapid interconversion between quinoid and Kekule canonical forms in the benzene units.

  由噻吩和苯组成的Ï-共轭大环表现出 4nÏ 大环的类苯特征，而 (4n + 2)Ï 大环则表现出环烯特征，这是由于苯单元中的醌类和 Kekule 经典形式之间的快速相互转化。
• Non-planar core-modified dibenzi expanded isophlorin
  作者：Rakesh Gaur、Madan D. Ambhore、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1142/s1088424619501050

  日期：2020.1

  is crucial to the structural and electronic properties of isophlorin and its expanded derivatives. Herein we describe the effect of benzene ring substitution in a 32π expanded isophlorin core, which is at the crossroads of hexaphyrin and octaphyrin. Synthesis, structural characterization and electronic properties of a non-planar 32π core-modified expanded isophlorin resembles that of a hexaphyrin like

  芳香亚基的作用对异佛洛林及其扩展衍生物的结构和电子特性至关重要。在此我们描述了苯环取代在 32π扩展的异弗洛林核心，位于六卟啉和八卟啉的十字路口。非平面 32 的合成、结构表征和电子特性π核心修饰的扩展异弗洛林类似于六氢卟啉大环素。Dibenzi hexaphyrin 已知保留平面结构。然而，这里报道的二苯并膨胀异佛洛林失去了其平面性，并被发现采用独特的V形结构。从光谱分析中观察到的非反芳香性质得到了计算研究的有力支持。电子吸收研究和质谱分析支持双电子环氧化，正如预期的反芳族大环。
• Reversible Redox Reaction Between Antiaromatic and Aromatic States of 32π-Expanded Isophlorins
  作者：Tullimilli Y. Gopalakrishna、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1002/anie.201403372

  日期：2014.6.23

  32π‐antiaromatic expanded isophlorins with a varying number of thiophene and furan rings adopt either planar, ring‐inverted, or twisted conformations depending on the number of furan rings in the macrocycle. However, they exhibit identical reactivity with respect to their oxidation to aromatic 30π‐dicationic species under acidic conditions. These 32π‐antiaromatic macrocycles can also be oxidized with

  带有不同数目的噻吩和呋喃环的32π-抗芳香族膨胀异佛洛林根据大环中呋喃环的数目采用平面，环反转或扭曲构象。但是，它们在酸性条件下对芳族30π-阳离子物种的氧化表现出相同的反应性。这些32π-反芳香大环化合物也可以与[等氧化3 ö +的SbCl 6 - ]和NOBF 4，以产生二价阳离子，从而证实大环化合物的环氧化。此外，它们可以被三乙胺，Zn或FeCl 2还原回到其母体32π-反芳族状态。。X射线单晶衍射分析证实了六呋喃体系的八位构型，该构型在氧化时开放为平面结构。
• Antiaromatic Supramolecules: F⋅⋅⋅S, F⋅⋅⋅Se, and F⋅⋅⋅π Intermolecular Interactions in 32 π Expanded Isophlorins
  作者：Tullimilli Y. Gopalakrishna、J. Sreedhar Reddy、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1002/anie.201207987

  日期：2013.2.4

  Count against: Stable and planar antiaromatic, expanded vinylogous isophlorins encourage chalcogen–fluorine noncovalent interactions. The wide cavity of the macrocycle accommodates covalently bound fluorine substituents, thus leading to multiple nonbonding interactions

  反对：稳定且平面的抗芳烃，膨胀的乙烯基异佛洛林可促进硫族元素与氟的非共价相互作用。大环的宽腔容纳共价键合的氟取代基，因此导致多个非键相互作用