2-iodophenylallene | 1021466-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenylallene
• CAS: 1021466-01-2
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: DTNWCRUAHZVCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-iodophenylallene 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到1-inden-2-ylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization Reactions Involving Palladium-Catalyzed Carbene Insertion into Aryl Halides

  摘要：

  Palladium is shown to catalyze the insertion of trimethylsilylmethylene into aryl halides, leading to benzylpalladium intermediates that cyclize to give indenylsilanes through carbopalladation of pendant alkenes or allenes. Allylsilanes generated through these processes are susceptible to protodesilylation in situ.

  DOI：

  10.1021/jo800109d
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodophenylallene
  参考文献：
  名称：

  碘引导的邻-C-H丙炔化时代的到来：从洞察力到合成潜能

  摘要：

  早在1991年Ochiai等人。报道称，酸活化形式的苯乙酸二乙酸苯酯PhI（OAc）2与炔丙基硅烷，锗烷和锡烷反应，生成邻苯二甲酸酯。炔丙基碘苯。有人提议这种正式的CH烷基化反应是通过中间烯基硅烷的不寻常（迄今为止）基于碘的[3,3]重排进行的。尽管这种机理原理已在相关的碘引导的CH偶联反应中被引用，但一些基本原理仍未得到解决，并且该反应很少采用。在本文中，提出了DFT证据，该证据最能描述为碘引导的亲电子芳族取代。通过使用新近优化的反应方案，可以显着减少不需要的还原过程，该方法的功效通过合成> 40种结构多样的邻碘炔丙基（或烯丙基）芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201804058

文献信息

• Unusual Diboration of Allenes Catalyzed by Palladium Complexes and Organic Iodides:  A New Efficient Route to Biboronic Compounds
  作者：Feng-Yu Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja005589g

  日期：2001.1.1