N,N-bis(pyridin-3-yl)octylamine | 1028223-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(pyridin-3-yl)octylamine
• CAS: 1028223-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: KUWODAGOQBRLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 辛胺 在 dichloro(3-chloropyridinyl)(1,3-(diisopropylphenyl)-4,5-bis(dimethylamino)imidazol-2-ylidene)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(1-octyl)-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  在碳酸盐碱存在下使用 Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2 预催化剂对（杂）芳基氯化物进行高效且多功能的 Buchwald-Hartwig 胺化

  摘要：

  发现前催化剂 Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2 中的 IPr 配体通过将两个二甲氨基连接到咪唑基杂环的 4 位和 5 位进行修饰，在 Buchwald-在温和条件下使用 Cs2CO3 作为弱碱进行 Hartwig 胺化，使用 1 mol% 的低催化剂负载量。该协议适用于带有碱敏感取代基的芳基氯化物，例如 4-氯苯乙酮与苯胺的偶联。它还可以与空前广泛的胺一起使用，包括强碱性仲烷基胺、伯芳基胺和伯烷基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500030

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。