2-(4-bromophenyl)-7-N,19-N-bis(2-hydroxyethyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxamide | 1426248-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-7-N,19-N-bis(2-hydroxyethyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxamide
• CAS: 1426248-31-8
• 化学式: C₃₃H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 611.492
• InChiKey: ZBYYTSQGHUONGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-N,19-N-bis(2-hydroxyethyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-decaene-7,19-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of <i>N</i>³,<i>N</i>¹¹-Bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>j</i>]xanthenes-3,11-dicarboxamide

  摘要：

  合成了一系列新型 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酰胺、三种 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3、11-二甲胺衍生物及其中间体 14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酸的合成，并通过 1H-NMR、13C-NMR、高分辨 (HR)-MS 和红外光谱对其结构进行了表征。对这些分子在五种癌细胞株上的抗肿瘤活性进行了评估。针对人肝癌细胞系（SK-HEP-1、HepG2 和 SMMC-7721 细胞）、急性早幼粒细胞白血病 NB4 细胞和子宫颈癌 HeLa 细胞的体外检测结果表明，这些化合物具有微摩尔至亚摩尔范围的细胞毒性。羧酰胺衍生物 6c 和 6e 对 NB4 癌细胞有良好的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.82 µM 和 0.96 µM，远低于阳性对照 As2O3 的 5.01 µM。流式细胞分析结果表明，化合物 6e 和 6f 可诱导肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00723

文献信息

• Design, Synthesis and Anticancer Activity of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;,&lt;i&gt;N&lt;/i&gt;&lt;sup&gt;11&lt;/sup&gt;-Bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-dibenzo[&lt;i&gt;a&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;j&lt;/i&gt;]xanthenes-3,11-dicarboxamide
  作者：Yongbin Song、Yihui Yang、Jun You、Bo Liu、Lijun Wu、Yunlong Hou、Wenji Wang、Jiuxin Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c12-00723

  日期：——

  A series of novel N3,N11-bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes-3,11-dicarboxamide, three N3,N11-bis(2-hydroxyethyl)-14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene-3,11-dimethanamine derivatives and their intermediates 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes-3,11-dicarboxylic acid, were synthesized, and the structures of which were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, and IR spectra. The antitumor activities of these molecules were evaluated on five cancer cell lines. The results of in vitro assay against human hepatocellular carcinoma cell lines (SK-HEP-1 and HepG2 and SMMC-7721 cells), acute promyelocytic leukemia NB4 cells and uterine cervix cancer HeLa cells, show several compounds to be endowed with cytotoxicity in micromolar to submicromolar range. The carboxamide derivatives 6c and 6e exhibitted good inhibition on NB4 cancer cells, and the IC50 values of which were 0.82 µM and 0.96 µM, respectively, much lower than 5.01 µM of the positive control As2O3. Flow cytometric analysis results revealed that compounds 6e and 6f may induce tumor cell apoptosis.

  合成了一系列新型 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酰胺、三种 N3,N11-双(2-羟乙基)-14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3、11-二甲胺衍生物及其中间体 14-芳基-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽-3,11-二甲酸的合成，并通过 1H-NMR、13C-NMR、高分辨 (HR)-MS 和红外光谱对其结构进行了表征。对这些分子在五种癌细胞株上的抗肿瘤活性进行了评估。针对人肝癌细胞系（SK-HEP-1、HepG2 和 SMMC-7721 细胞）、急性早幼粒细胞白血病 NB4 细胞和子宫颈癌 HeLa 细胞的体外检测结果表明，这些化合物具有微摩尔至亚摩尔范围的细胞毒性。羧酰胺衍生物 6c 和 6e 对 NB4 癌细胞有良好的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.82 µM 和 0.96 µM，远低于阳性对照 As2O3 的 5.01 µM。流式细胞分析结果表明，化合物 6e 和 6f 可诱导肿瘤细胞凋亡。