2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)furan | 618913-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)furan
• 英文别名: 5-(4-carbonochloridoylphenyl)furan-2-carbonyl chloride
• CAS: 618913-76-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₃
• 分子量: 269.084
• InChiKey: GZMOSXUNMRWRKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)furan 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-5-(4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估杂环双芳基酰胺作为新型Src同源2域包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂。

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127170
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)furan
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估杂环双芳基酰胺作为新型Src同源2域包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂。

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127170

文献信息

• Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes
  作者：Livio Racanè、Vesna Tralić-Kulenović、David Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/80300342

  日期：——

  The new compounds 2-[4-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)furan (6a) and 2-[4-(6-Cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)thiophene (6b) were synthesized by multi-step reactions from the corresponding 2-furan and 2-thiophene carboxaldehydes (route A), as well as from 2-furan and 2- thiophene carboxylic acids (route B). Route B involves one less step than route A, but the overall yields of the reactions are considerably lower.

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。
• 一类苯环-芳香环串联化合物、其制备方法和 医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104788410B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及下面通式I所示的可作为蛋白酪氨酸磷酸酶亚型抑制剂的苯‑芳香环串联小分子有机化合物，该类化合物可作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。本发明还涉及所述化合物的制备方法和医药用途。