8-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1616973-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-Fluoro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-fluoro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1616973-75-1
• 化学式: C₇H₄FNO₃S
• 分子量: 201.178
• InChiKey: UDNPFOIVCZVQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸甲酯 、 8-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到methyl (R)-3-(8-fluoro-2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]-oxathiazin-4-yl)indolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化中氮茚不对称傅克加成环状 N-磺酰亚胺

  摘要：

  已经建立了一种高效手性磷酸催化的中氮茚对映选择性弗里德尔-克来福特加成环状N-磺酰亚胺的方法。新开发的方案可能通过单活化反应途径进行，可以以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99%）获得对映体富集的磺酰胺官能化中氮茚。此外，该方案的合成效用已通过一些化学转化进行了探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01686
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 8-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Mannich引发的氨基磺酸衍生的环亚胺与a-卤代异羟肟酸酯的环化和非对映选择性地获得4-咪唑啉酮

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01128

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinazoline Motifs via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Chang Wang、Yan Li、Yang Wu、Qijun Wang、Wangyu Shi、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00905

  日期：2018.5.18

  A palladium-catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl benzoxazinones with sulfamate-derived cyclic imines is described, affording the tetrahydroquinazolines bearing several functional rings in high yields (up to 99% yield) with good to excellent diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This reaction represents the first Pd-catalyzed asymmetric

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of β-Sulfonamido-Substituted Enones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Wangyu Shi、Leijie Zhou、Biming Mao、Qijun Wang、Chang Wang、Cheng Zhang、Xuefeng Li、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02515

  日期：2019.1.18

  Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones and sulfamate-derived cyclic imines has been developed, giving a series of imidazoline derivatives in moderate to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. A scale-up reaction worked well under mild reaction conditions. A possible mechanism was proposed on the basis of the results obtained.

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。
• Pd-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclic ketimines and trimethylenemethanes toward <i>N</i>-fused pyrrolidines bearing a quaternary carbon
  作者：Seoung-Mi Choi、Kyeong Do Kim、Jong-Un Park、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1039/d1ra08579d

  日期：——

  A Pd-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl cyclic ketimines and trimethylenemethanes (TMM) was developed that afforded N-fused pyrrolidines bearing a quaternary carbon. Under mild reaction conditions, structurally diverse N-sulfonyl cyclic imines, including sulfamate-fused aldimines, aryl- or styryl-substituted sulfamate-derived ketimines, and N-sulfonyl cyclic ketimines, were tolerated as

  开发了N-磺酰环酮亚胺和三亚甲基甲烷 (TMM) 的 Pd 催化 [3 + 2] 环加成反应，得到带有季碳的N-稠合吡咯烷。在温和的反应条件下，结构多样的N-磺酰环亚胺，包括氨基磺酸稠合醛亚胺、芳基或苯乙烯基取代的氨基磺酸衍生的酮亚胺和N-磺酰环酮亚胺，可以作为反应物，高效地提供N-稠合吡咯烷。
• Asymmetric Synthesis of N‐Fused 1,3‐Oxazolidines via Pd‐Catalyzed Decarboxylative (3+2) Cycloaddition
  作者：Jong‐Un Park、Hye‐In Ahn、Ho‐Jun Cho、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/adsc.201901497

  日期：2020.4.27

  Efficient synthesis of optically active N‐fused 1,3‐oxazolidines containing quaternary and tertiary stereocenters was achieved via Pd‐catalyzed asymmetric (3+2) cycloadditions of sulfamate‐derived cyclic imines and vinylethylene carbonates. Using a chiral phosphoramidite ligand, the cycloadditions proceeded effectively providing sulfamidate‐fused 1,3‐oxazolidines in high yields (up to 96%) with stereoselectivities

  高效的合成方法是通过Pd催化氨基磺酸衍生的环状亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的Pd催化不对称（3 + 2）环加成反应，合成具有季和叔立体中心的旋光N-融合的1,3-恶唑烷。使用手性亚磷酰胺配体，可以有效地进行环加成反应，从而以高产率（高达96％）提供氨基磺酸酯融合的1,3-恶唑烷，并具有立体选择性（高达25：1 dr;> 99％ee）。此外，还实现了规模放大反应和产品的进一步转化，证明了其在构建有用的杂环（如带有四级立体中心的手性恶唑啉）方面的合成效用。
• Discovery of coumarin-derived imino sulfonates as a novel class of potential cardioprotective agents
  作者：Bo Wei、Jing Zhou、Jia-Jia Xu、Jing Cui、Feng-Feng Ping、Jing-Jing Ling、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111779

  日期：2019.12

  Overall, these findings demonstrated that compound 5h could serve as a potential cardioprotective agent. Moreover, our study features developing new antioxidants and Nrf2 activators by introducing a sulfonyl group and nitrogen atom to the α,β-unsaturated carbonyl entity in coumarin, rather than adding new functional groups or active fragments to coumarin itself.

  活性氧（ROS）的爆发会加剧并加重心脏损伤。外源性补充抗氧化剂或内源性抗氧化剂防御基因的上调应该是心血管疾病的潜在疗法。合成了十六种香豆素衍生的亚氨基磺酸盐化合物，它们具有通过促进Nrf2途径降低细胞内ROS水平来直接减轻氧化应激的能力。基于细胞的分析表明，大多数化合物对H9c2细胞中的H2O2诱导的氧化损伤具有显着的保护活性。具有最高活性和低细胞毒性的化合物5h被证明可以通过激活Nrf2及其下游抗氧化剂蛋白（即HO-1和NQO1）的表达来显着去除细胞内ROS的积累，表明一种新的有前途的抗氧化剂和Nrf2活化剂。总体而言，这些发现表明化合物5h可以作为潜在的心脏保护剂。此外，我们的研究特点是通过向香豆素的α，β-不饱和羰基实体中引入磺酰基和氮原子，而不是向香豆素本身添加新的官能团或活性片段，来开发新的抗氧化剂和Nrf2活化剂。