3-[2'-hydroxy-5'-nitrophenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide | 1316277-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[2'-hydroxy-5'-nitrophenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide
• CAS: 1316277-38-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: SINMMGSWZLURDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[2'-hydroxy-5'-nitrophenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氧杂蒽酮。一种合成 C-3 邻羟基芳基取代的 1,2-苯并异恶唑及其 N-氧化物、血管紧张素 (II) 拮抗剂杂合肽的潜在支架的有效途径

  摘要：

  Regioselective substitution of xanthone and its nucleophilic cleavage allow the synthesis of C-3 o-hydroxyaryl substituted 1,2-benzisoxazoles or their N-oxides by cyclodehydration or oxidative cyclization of their corresponding ketoxime precursors, respectively. Molecular modeling analysis and H-1 NMR spectra indicate an intramolecular H-bonding engaging phenol OH and the isoxazole ring N atom.

  DOI：

  10.3987/com-11-12162