3-(trimethylsilylmethyl)thiophene | 59321-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilylmethyl)thiophene
• CAS: 59321-66-3
• 化学式: C₈H₁₄SSi
• 分子量: 170.351
• InChiKey: HGELZEBABRWYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilylmethyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (Bromo-thiophen-3-yl-methyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Novel generation of azomethine imines from α-silylnitrosamines by 1,4-silatropic shift and their cycloaddition

  摘要：

  Novel and facile generation of azomethine imines from alpha-silylnitrosamines and subsequent cycloaddition with dipolarophiles leading to a variety of pyrazole derivatives have been developed. The key to the reaction is a 1,4-silatropic shift caused by strong affinity of the nitroso oxygen atom toward the silicon atom. Thus, alpha-silylnitrosamines are treated with 1 equiv. of dipolarophiles in refluxing toluene for 1 h to give pyrazole derivatives in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01859-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(trimethylsilylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有全氟烷基的3-甲硅烷基噻吩的合成与应用

  摘要：

  研究了在硅原子上具有全氟烷基的一类新型的3-甲硅烷基取代的噻吩的合成。用正丁基锂处理3-溴噻吩，然后与卤代硅烷反应，以良好的收率得到相应的3-甲硅烷基取代的噻吩1。所得的1的化学聚合不能很好地进行。然而，3-甲硅烷基噻吩1a和1b的电聚合为相应的聚合物5a和5b提供了从头到尾的区域规则性。所得聚合物5a和5b的循环伏安图 表示n和p掺杂特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.049

文献信息

• Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling—II
  作者：K. Tamao、S. Kodama、I. Nakajima、M. Kumada、A. Minato、K. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80117-8

  日期：1982.1

  A general, versatile method for alkylation and arylation of haloheterocyclic compounds is reported. In the presence of a catalytic quantity of [NiCl2(dppp)], where dppp stands for Ph2P(CH2)3PPh2, bromothiophenes, halopyridines, haloquinoline, and haloisoquinolines reacted with alkyl and aryl Grignard reagents at room temperature or at ether refluxing temperature to give the cross-coupling products

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。