2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-9,9-dibutyl-9H-fluorene | 1313498-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-9,9-dibutyl-9H-fluorene
• 英文别名: ((9,9-Dibutyl-9h-fluorene-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)；2-[9,9-dibutyl-7-(2-trimethylsilylethynyl)fluoren-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1313498-00-8
• 化学式: C₃₁H₄₂Si₂
• 分子量: 470.845
• InChiKey: SIAPROXZLMXAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-9,9-dibutyl-9H-fluorene 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electroactive Dyes Based on 1,8‐Naphthalimide with Acetylene Linkers as Promising OLED Materials – the Relationship Between Structure and Photophysical Properties

  摘要：

  摘要 成功合成了四种具有 1,8-萘二甲酰亚胺基团的 A-π-D-π-A 型有机小分子。所设计的化合物由两个 1,8-萘二甲酰亚胺单元通过乙炔基 π 链接与选定的功能化供体基团（即 2,2'-联噻吩荧光基团）连接而成。2,2'-联噻吩、芴、吩噻嗪和咔唑衍生物。基于 Sonogashira 交叉偶联的合成方法使我们能够以良好的收率获得所介绍的染料。我们对所得到的对称小分子的光学、电化学和热学特性进行了深入研究，并证明了它们在 OLED 设备中的潜在应用性。此外，还通过实验和理论研究探讨了分子结构与性能之间的关系。由于使用了不同的供体基团，因此可以实现从绿光（DEV4）到橙红光（DEV3）的高效电致发光，其中 DEV4 的最大亮度为 3 820 cd/m2。在设计的分子中加入乙炔连接物后，D 和 A 片段可以自由旋转，从而在整个分子中实现有效的 π 电子通信，这一点已通过 DFT 研究得到证实。所获得的染料具有高热稳定性、可逆的氧化还原过程、令人满意的光电特性以及在有机溶剂中的良好溶解性等特点，非常适合应用于小分子有机发光二极管（SM-OLED）技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202302115
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2,7-bis(trimethylsilylethynyl)-9,9-dibutyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Electroactive Dyes Based on 1,8‐Naphthalimide with Acetylene Linkers as Promising OLED Materials – the Relationship Between Structure and Photophysical Properties

  摘要：

  摘要 成功合成了四种具有 1,8-萘二甲酰亚胺基团的 A-π-D-π-A 型有机小分子。所设计的化合物由两个 1,8-萘二甲酰亚胺单元通过乙炔基 π 链接与选定的功能化供体基团（即 2,2'-联噻吩荧光基团）连接而成。2,2'-联噻吩、芴、吩噻嗪和咔唑衍生物。基于 Sonogashira 交叉偶联的合成方法使我们能够以良好的收率获得所介绍的染料。我们对所得到的对称小分子的光学、电化学和热学特性进行了深入研究，并证明了它们在 OLED 设备中的潜在应用性。此外，还通过实验和理论研究探讨了分子结构与性能之间的关系。由于使用了不同的供体基团，因此可以实现从绿光（DEV4）到橙红光（DEV3）的高效电致发光，其中 DEV4 的最大亮度为 3 820 cd/m2。在设计的分子中加入乙炔连接物后，D 和 A 片段可以自由旋转，从而在整个分子中实现有效的 π 电子通信，这一点已通过 DFT 研究得到证实。所获得的染料具有高热稳定性、可逆的氧化还原过程、令人满意的光电特性以及在有机溶剂中的良好溶解性等特点，非常适合应用于小分子有机发光二极管（SM-OLED）技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202302115

文献信息

• From Graftable Biphotonic Chromophores to Water-Soluble Organic Nanodots for Biophotonics: The Importance of Environmental Effects
  作者：Cédric Rouxel、Marina Charlot、Olivier Mongin、Tathavarathy Rama Krishna、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201202832

  日期：2012.12.14

  water‐soluble dendritic structure was then synthesized by using the pendant moieties as starting points for the construction of dendritic branches. We show that the polarity of the environment significantly modulates both the fluorescence and the TPA responses of the different chromophoric derivatives. This extends to more subtle effects that involve phenol pendant moieties that were found to act as

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。
• pK_a tuning in quadrupolar-type two-photon ratiometric fluorescent membrane probes
  作者：Jonathan Daniel、Cristiano Mastrodonato、Aude Sourdon、Guillaume Clermont、Jean-Marie Vabre、Bertrand Goudeau、Hannah Voldoire、Stéphane Arbault、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/c5cc04573h

  日期：——

  Two ratiometric two-photon pH probes were designed, combining pK_a values close to physiological pH and large two-photon absorption responses. They are able to stain efficiently GUV and cell membranes.

  设计了两种比例双光子pH探针，结合了接近生理pH值和大的双光子吸收响应的pK_a值。它们能够高效地染色GUV和细胞膜。
• Optical electron transfer through 2,7-diethynylfluorene spacers in mixed-valent complexes containing electron-rich “(η2-dppe)(η5-C5Me5)Fe” endgroups
  作者：Floriane Malvolti、Cedric Rouxel、Olivier Mongin、Philippe Hapiot、Loic Toupet、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul

  DOI：10.1039/c1dt10231a

  日期：——

  We report in this communication the study of the intramolecular electron transfer through a 2,7-diethynylfluorenyl spacer in the Fe(II)/Fe(III) mixed-valent (MV) complex [(η2-dppe)(η5-C5Me5)FeCC(2,7-C21H24)CCFe(η5-C5Me5)(η2-dppe)][PF6] (1[PF6]). The complex is generated in situ by comproportionation from its homovalent dinuclear Fe(II) and Fe(III) parents (1 and 1[PF6]2). It is shown that electronic

  我们在此报告的通信通过一个2,7- diethynylfluorenyl间隔物中的Fe（分子内的电子转移的研究II）/铁（III）的混合价的（MV）配合物[（η 2 -dppe）（η 5 -C 5我5）的FeCl C（2,7-C 21 H ^ 24）C CFE（η 5 -C 5我5）（η 2 -dppe）] [PF 6 ]（1 [PF 6 ]）。配合物是由其同价的双核Fe（II）和Fe（III）母体通过相称原位生成的（1和1 [PF 6 ] 2）。结果表明，通过2,7-芴基进行电子离域比通过4,4'-联苯桥联单元更有效。
• Large stokes shift chiral polymers containing (R,R)-salen-based binuclear boron complex: Synthesis, characterization, and fluorescence properties
  作者：Xiao Ma、Jiemin Jiao、Jing Yang、Xiaobo Huang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.07.003

  日期：2012.8

  Two novel chiral fluorescence polymers P-1 and P-2 incorporating (R,R)-salen-based binuclear boron complex in the main chain backbone were synthesized by (R,R)-salen-based boron complex (M-1) with 9,9-dibutyl-2,7-diethynyl-9H-fluorene (M-2) and 1,4-dibutoxy-2,5-diethynylbenzene (M-3) via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction, respectively. The chiral polymers were characterized by H-1 NMR, UV-vis spectroscopy, photoluminescence (PL), gel permeation chromatography (GPC), TGA, DSC, cyclic voltammetry (CV), and theoretical calculation using density-functional theory (DFT) method. P-1 and P-2 show anisotropic fluorescence property with emission spectral maxima at 474 nm and 514 nm, respectively. Both two chiral polymers can exhibit high fluorescence quantum yields (up to 44% and 52%) with large Stokes shifts over 90 nm. The DFT theoretical calculation of the polymer repeating units indicates that the optical band gaps of P-1 is higher than that of P-2, which was consistent with the CV determination results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.