2-bromo-1-ferrocenyl-1-cyclobutylcyclopropane | 259099-93-9

• 英文名称: 2-bromo-1-ferrocenyl-1-cyclobutylcyclopropane
• 英文别名: 1-bromo-2-cyclobutyl-2-ferrocenylcyclopropane
• CAS: 259099-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₉BrFe
• 分子量: 359.089
• InChiKey: BBCORBUYESCLRR-GZLBOCEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-ferrocenyl-1-cyclobutylcyclopropane 在 potassium tert-butoxylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-ferrocenyl-1-cyclobutylcyclopropene 、 (C₅H₅)Fe(C₅H₃C₃H₃(C₄H₇)) 、 3-cyclobutylidene-3-ferrocenylpropene
  参考文献：
  名称：

  3-cyclobutyl-3-ferrocenylcyclopropene and 3-cyclobutylidene-3-ferrocenylpropyne Synthesis and chemical properties

  摘要：

  3-Cyclobutyl-3-ferrocenylcyclopropene was synthesized by the reactions of mono- or dibromoferrocenylcyclopropanes with (BuOK)-O-t in DMSO. Treatment of dibromoferrocenylcyclopropane with (BuOK)-O-t in THF afforded 3-cyclobutylidene-3-ferrocenylpropyne in 52% yield. Heterolysis of the C-C bond in the three-membered ring of 3-cyclobutyl-3-ferrocenylcyclopropene at low and high temperatures was studied. Hydrolysis yielded 3-cyclobutyl-1H-cyclopentaferrocene and products with linear structures, vb., 3-cyclobutylidene-3-ferrocenylpropene, E- and Z-1-ferrocenyl-1-cyclobutylpropenes, and 1-cyclobutylidene-1 -ferrocenylacetone. Cyclopropene reacts with 1,3-diphenylisobenzofuran to form two Diels-Alder adducts, while the enyne does not react with 1,3-diphenylbenzofuran.

  DOI：

  10.1007/bf02494866
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-ferrocenyl-1-isopropylcyclopropane 在 (CH₃)3COK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到(C₅H₅)Fe(C₅H₃C₃H₂(C₄H₇)2((C₅H₄)Fe(C₅H₅))CH₃)
  参考文献：
  名称：

  Retrocyclization reactions of gem-dibromo(ferrocenyl)cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01354-7