benzyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-(¹³C)methylpropanoate | 1430222-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-(¹³C)methylpropanoate
• CAS: 1430222-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 338.451
• InChiKey: XZHMVOUWTHEXED-JLXMVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-(¹³C)methylpropanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) iodide 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到(3S,4R)-benzyl-3-(¹³C)-4-dimethyl-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 3-(N-allyl-N-((S)-1-phenylethyl)amino)-2-(¹³C)methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Homooligomers of substituted prolines and β-prolines: syntheses and secondary structure investigation

  摘要：

  合成了对映纯(2S,3R)-3-甲基-脯氨酸、(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸和(3R,4S)-3,4-二甲基-β-脯氨酸的同型寡聚体，并在水中、甲醇和丙醇中使用圆二色谱(CD)以及在水中使用NMR进行了研究。从二聚体到六聚体，远紫外CD光谱发生了变化，但从六聚体到八聚体或九聚体，无论在水中还是甲醇中，变化都很小。CD和NMR数据使我们得出结论，含有超过六个残基的3-取代脯氨酸的寡聚体在水中和脂肪族醇中都采取特征性的PPII二级结构。(3R,4R)-4-甲基-β-脯氨酸的寡聚体具有与非取代β-脯氨酸寡聚体相同的CD特征，表明在第3位的取代并不足以减少β-脯氨酸寡聚体的构象异质性。对于3,4-二取代β-脯氨酸的寡聚体，观察到一个非典型的特征，在约225 nm处有一个额外的负带，并伴有一个浓度依赖性的CD光谱，表明有缔合性质。然而，对13C标记的3,4-二取代β-脯氨酸寡聚体的NMR研究表明，即使是较长的寡聚体，也存在复杂的顺反异构体混合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj00127j