2-(2-bromo-6-iodophenyl)acetic acid | 1234562-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-iodophenyl)acetic acid
• CAS: 1234562-65-2
• 化学式: C₈H₆BrIO₂
• 分子量: 340.943
• InChiKey: DDZYICQPGWKPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-6-iodophenyl)acetic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-bromo-2-(2-(diisopropylamino)-2-oxoethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡离子介导的氢键动态动力学拆分轴向手性酰胺

  摘要：

  非联芳基阻转异构体在医学、材料和催化方面具有重要价值，但其对映选择性合成仍然是一个挑战。本文概述了一种抗衡离子介导的 O-烷基化方法，用于生成 er 高达 99:1 的阻转异构酰胺。这种动态动力学分辨率是通过观察到由于分子内 OH⋅⋅⋅NCO 氢键的存在而显着增加了阻转异构萘酰胺的外消旋化速率而实现的。当氢键供体发生 O 烷基化时，旋转势垒显着增加。量子计算表明，分子内氢键减少了芳基酰胺键的旋转势垒，使外消旋化的平面过渡态稳定约 40 kJ mol -1，从而促进了观察到的动态动力学分辨率。

  DOI：

  10.1002/anie.201814362
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-bromo-6-iodophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5031074

文献信息

• Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst
  作者：Tian-Sheng Mei、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1010483

  日期：2010.7.16

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.