4-Methoxy-2-octyl-phenol | 19368-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Methoxy-2-octyl-phenol
• 英文别名: Methyl-(4-hydroxy-3-octyl-phenyl)-aether；6-Hydroxy-3-methoxy-1-octyl-benzol；2-n-Octyl-4-methoxy-phenol；4-Methoxy-2-octylphenol
• CAS: 19368-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UUPXWMOJKXBJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-octyl-phenol 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 2,6-Di-n-octyl-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  N-alkylhydroquinone antistain agents

  摘要：

  公开号：

  US02728659A1
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 platinum(IV) oxide dimsylsodium 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Methoxy-2-octyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.

  摘要：

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1688

文献信息

• Quilico; Panizzi; Muganaini, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 89,104
  作者：Quilico、Panizzi、Muganaini

  DOI：——

  日期：——
• JPH05208933A
  申请人：——

  公开号：JPH05208933A

  公开（公告）日：1993-08-20
• US3991139A
  申请人：——

  公开号：US3991139A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.
  作者：Shuji JINNO、Takaaki OKITA

  DOI：10.1248/cpb.46.1688

  日期：——

  Total synthesis of a novel long chain alkyl phenol, phaffiaol (1), a potent antioxidant isolated from Phaffia rhodozyma, was achieved via three reaction steps starting from 3, 5-dibromosalicylaldehyde (2). We also prepared several types of long chain alkyl phenol having different aromatic rings or different carbon length, and evaluated their antioxidative activity using the rabbit erythrocyte membrane ghost system. Amongst these compounds, the novel methoxy phenol derivatives (6c, d, 7) having a heptadecyl moiety at the ortho-position to the hydroxy group, were approximately 2 times more active than α-tocopherol. In addition, 4-methoxy-2-pentadexylphenol (10h), which has a 15-carbon length in the side chain moiety, showed the maximum activity.

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。
• N-alkylhydroquinone antistain agents
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02728659A1

  公开（公告）日：1955-12-27