(Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-((E)-phenyldiazenyl)acrylamide | 148637-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-((E)-phenyldiazenyl)acrylamide
• CAS: 148637-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: QVIINGUBLKDQEJ-DVRQTUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-((E)-phenyldiazenyl)acrylamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ringtransformationen von Pyrazolinonen �ber Azoolefine - ein neuer Zugang zum 1,2,3-Thiadiazol-System

  摘要：

  Elektrophilic attack of thiocyanate/bromine to azoenamine (2 a) yields thiocyanato compound 3 a which cyclizes into 1,2,3-thiadiazolium-salt (5 a) on treatment with perchloric acid. 2-Halo-3-arylazo-propenamides (8) form directly thiadiazolium-salts (11) with KSCN/HOAc. The addition of N- or O-nucleophiles to 11 occurs in the 5-position to form 1,2,3-thiadiazolines (13).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350209
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-((E)-phenyldiazenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ringtransformationen von Pyrazolinonen �ber Azoolefine - ein neuer Zugang zum 1,2,3-Thiadiazol-System

  摘要：

  Elektrophilic attack of thiocyanate/bromine to azoenamine (2 a) yields thiocyanato compound 3 a which cyclizes into 1,2,3-thiadiazolium-salt (5 a) on treatment with perchloric acid. 2-Halo-3-arylazo-propenamides (8) form directly thiadiazolium-salts (11) with KSCN/HOAc. The addition of N- or O-nucleophiles to 11 occurs in the 5-position to form 1,2,3-thiadiazolines (13).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350209

文献信息

• Schmitz, Ernst; Lutze, Gerhard; Kirschke, Klaus, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 61 - 64
  作者：Schmitz, Ernst、Lutze, Gerhard、Kirschke, Klaus、Huebner, Petra

  DOI：——

  日期：——
• 1-Arylimino-pyrazol-Betaine, Pyrazole und 1,2,4-Triazine aus 3-Arylazo-propens�ure-N-chloroamiden
  作者：G. Lutze、K. Kirschke、N. Krau�

  DOI：10.1002/prac.19933350707

  日期：——

  Reaction of 3-arylazo-propenoic acid amides 5 with NaOCl yields N-chloroamides 6 which give under alkaline conditions 1,2,4-triazines 9 and 10 (products of a Hofmann degradation). This reaction competes with an intramolecular electrophilic amination and a 1,2-shift reaction giving I-arylimino-pyrazole betaines 11 and 4-chloroimino-pyrazolones 13. Exchange of the halogen in 11 with nucleophiles leads to further betaines 12. Bis-pyrazole 14 and 1,2,3-triazoles 15 are available from 13b. The X-ray structure analysis of compound 11b is discussed.