5'-bromo-3,4'-dioctyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1353649-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-bromo-3,4'-dioctyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-Bromo-3,4'-dioctyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；5-(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1353649-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₇BrOS₂
• 分子量: 497.604
• InChiKey: UOKDSTQJQPUTTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-3,4'-dioctyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 、 (3,3'''-dioctyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(tributylstannane) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3,3''''',3'''''',3''''''',4',4''-hexaoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-octithiophene]-5,5'''''''-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5'-bromo-3,4'-dioctyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高性能太阳能电池，使用含有苯并二噻吩单元的溶液处理小分子

  摘要：

  包含苯并二噻吩单元的共轭小分子在体异质结（BHJ）太阳能电池中显示出高性能。使用简单的溶液纺丝工艺，通过将该分子用作BHJ太阳能电池的供体，可以实现较高的PCE。

  DOI：

  10.1002/adma.201102790

文献信息

• 有机光电材料制备
  申请人：南开大学

  公开号：CN104774200B

  公开（公告）日：2018-01-23

  公开了式(I)所示的有机光电材料及其制备方法和用途，其中，R1至R11、n、m、x、y和z的定义如本申请所定义。
• Simple thiazole-centered oligothiophene donor enables 15.4% efficiency all small molecule organic solar cells
  作者：Tainan Duan、Qianqian Chen、Qianguang Yang、Dingqin Hu、Guilong Cai、Xinhui Lu、Jie Lv、Hang Song、Cheng Zhong、Feng Liu、Donghong Yu、Shirong Lu

  DOI：10.1039/d1ta09058e

  日期：——

  to the rapid development of benzodithiophene (BDT) centered small molecule donors, all small molecule organic solar cells (ASM-OSCs) have achieved comparable power conversion efficiencies (PCEs) (>15%) along with high reproducibility, in contrast to polymer-based OSCs. However, the difficulty and complexity of synthesizing BDT-derived donors limit their cost performance and commercial application. Distinct

  由于以苯并二噻吩 (BDT) 为中心的小分子供体的快速发展，与聚合物相比，所有小分子有机太阳能电池 (ASM-OSC) 都实现了可比的功率转换效率 (PCE) (>15%) 以及高重现性。基于 OSC。然而，合成 BDT 衍生供体的难度和复杂性限制了它们的性价比和商业应用。与大多数 BDT 衍生的小分子供体表现出的相对较高的合成复杂性不同，低聚噻吩供体更容易获得。然而，低聚噻吩供体的性能并不令人满意（PCE < 12%）。在这里，通过采用 A-π-A'-π-A 结构，一种新型的以噻唑为中心的低成本低聚噻吩供体Tz6T被开发。通过结合非富勒烯受体eC9-4F，基于Tz6T的二元 ASM-OSC 实现了 15.4% 的里程碑效率（经认证的 PCE 为 14.8%）。这一 PCE 记录不仅将低聚噻吩推到了小分子供体的前沿，也代表了低聚噻吩供体所取得的最高值之​​一。
• Investigation of the effect of large aromatic fusion in the small molecule backbone on the solar cell device fill factor
  作者：Huanran Feng、Miaomiao Li、Wang Ni、Feng Liu、Xiangjian Wan、Bin Kan、Yunchuang Wang、Yamin Zhang、Qian Zhang、Yi Zuo、Xuan Yang、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c5ta01735a

  日期：——

  Molecules DR3TCz and DR2TDTCz were synthesized and DR2TDTCz exhibits a PCE up to 7.03% with a FF of 75%.

  分子DR3TCz和DR2TDTCz被合成，其中DR2TDTCz表现出高达7.03％的光电转换效率和75％的填充因子。
• Oligothiophene-based small molecules with 3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene central unit for solution-processed organic solar cells
  作者：Bin Kan、Qian Zhang、Xiangjian Wan、Xin Ke、Yunchuang Wang、Huanran Feng、Mingtao Zhang、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.08.014

  日期：2016.11

  Two new oligothiophene-based small molecules, namely DRCN6T-F and DRCN8T-F, with 3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene as the central building block and 2-(1,1-dicyanomethylene)-rhodanine as end groups, were designed and synthesized. Compared to their non-fluorinated counterparts DRCN6T and DRCN8T, DRCN6T-F and DRCN8T-F exhibit enhanced intermolecular interactions and lower HOMO energy levels. However, PCEs

  两个新的基于寡聚噻吩的小分子，即DRCN6T-F和DRCN8T-F，以3,3'-二氟-2,2'-联噻吩为中心结构单元，以2-（1,1-二氰基亚甲基）-罗丹宁为末端设计并合成了两个组。与它们的非氟化对应物DRCN6T和DRCN8T相比，DRCN6T-F和DRCN8T-F表现出增强的分子间相互作用和较低的HOMO能级。但是，基于DRCN6T-F和DRCN8T-F的优化器件的PCE分别为2.26％和5.07％，低于非氟化分子DRCN6T和DRCN8T的PCE。。DRCN6T-F和DRCN8T-F相对较差的性能主要是由于其不良的形态和低的载流子迁移率而导致的短路电流密度低。
• A series of dithienobenzodithiophene based small molecules for highly efficient organic solar cells
  作者：Huanran Feng、Miaomiao Li、Wang Ni、Bin Kan、Yunchuang Wang、Yamin Zhang、Hongtao Zhang、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1007/s11426-016-0461-1

  日期：2017.4

  Three acceptor-donor-acceptor (A-D-A) small molecules DCAODTBDT, DRDTBDT and DTBDTBDT using dithieno[2,3-d:2′,3′-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene as the central building block, octyl cyanoacetate, 3-octylrhodanine and thiobarbituric acid as the end groups were designed and synthesized as donor materials in solution-processed photovoltaic cells (OPVs). The impacts of these different electron withdrawing

  使用二噻吩并[2,3-d：2'，3'-d']苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩的三个受体-供体-受体（ADA）小分子DCAODTBDT，DRDTBDT和DTBDTBDT作为中心结构单元，设计并合成了氰基乙酸辛酯，3-辛基罗丹宁和硫代巴比妥酸作为端基，并作为溶液处理光伏电池（OPV）中的供体材料进行了合成。已经系统地研究了这些不同的吸电子端基对光物理性质，能级，电荷载流子迁移率，共混膜的形态及其光伏性质的影响。基于DRDTBDT的OPV器件的最佳功率转换效率（PCE）为8.34％，大大高于基于DCAODTBDT的功率转换效率（4.83％）或DTBDTBDT的功率转换效率（3.39％）。这些结果表明，对于吸收的考虑是专门的，均衡的，