(S)-(+)-2-(2-naphthyl)propanal | 110773-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-2-(2-naphthyl)propanal
• 英文别名: (S)-2-(2-naphthyl)propanal；(2S)-2-naphthalen-2-ylpropanal
• CAS: 110773-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MJNMZHAZYDYGMQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2-naphthyl)propanal 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-2-(2-naphthyl)propionic acid 、 (R)-α-(2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含有手性膦配体的均相和聚合物负载的铂配合物催化的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在

  DOI：

  10.1021/ja00257a036
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)propanal 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的光化学 E / Z 异构化脱消旋

  摘要：

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。

  DOI：

  10.1126/science.abl4922

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Enantioselective hydroformylation with the chiral bidentate P,N-ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine cationic rhodium(<scp>I</scp>) complexes
  作者：Carmela Grazia Arena、Francesco Nicolò、Dario Drommi、Giuseppe Bruno、Felice Faraone

  DOI：10.1039/c39940002251

  日期：——

  Cationic rhodium(I) complexes containing the new chiral bidentate P,N ligand 2-[1-(1S,2S,5R)-(–)menthoxydiphenylphosphino]pyridine are prepared and used successfully in the enantioselective hydroformylation of olefinic substrates, styrene, 2-vinylnaphthalene, methylacrylate and vinylacetate.

  含有新型手性双齿P,N配体2-[1-(1S,2S,5R)-(–)薄荷氧基二苯基膦]吡啶的阳离子铑(I)复合物被制备，并成功用于烯烃基底包括苯乙烯、2-烯基萘、甲基丙烯酸酯和乙烯醋酸酯的对映选择性氢甲酰化反应。
• Electronic effects in asymmetric catalysis: Hydroformylation of olefins
  作者：T.V. RajanBabu、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73337-5

  日期：1994.6

  Highly tunable carbohydrate vicinal diphosphinites are viable ligands for the Rh-catalyzed hydroformylation of olefins. Substitution of electron-withdrawing aryl groups at phosphorus in these diphosphinites increases the enantioselectivity of the hydroformylation process. Very high branched to linear ratios of product aldehydes (94%) were obtained. Thus far only moderate enantioselectivity (up to 72%)

  高度可调的碳水化合物连二亚膦酸酯是Rh催化的烯烃加氢甲酰化的可行配体。这些二亚膦酸酯中的吸电子芳基被磷取代，增加了加氢甲酰化过程的对映选择性。获得了非常高的支化醛线性支化比例（94％）。迄今为止，仅实现了中等的对映选择性（高达72％）。
• Fine-tunable monodentate phosphoroamidite and aminophosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Laetitia Palais、Stephane Rosset、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.005

  日期：2010.9

  A biaryl-based monophosphoroamidite L1-L4a-f and aminophosphine L5-L7a-f ligand library was screened in the Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation of several vinylarenes and heterocyclic olefins. Our results indicate that the selectivity is strongly dependent on the ligand parameters and on the substrate type. Enantioselectivities (up to 46%) were moderate in the hydroformylation of several vinylarenes S1-S5 and promising (up to 58%) for the more challenging heterocyclic olefins S6-59. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0314759A1

  公开（公告）日：1989-05-10