1-nitromethyl-2-(2'-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1379657-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitromethyl-2-(2'-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(naphthalen-1-yl)-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(nitromethyl)-2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-naphthalen-2-yl-1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1379657-69-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WLCHYTRTRVXPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitromethyl-2-(2'-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以71 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-溴萘 在 叔丁基过氧化氢 、 BINAP 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-nitromethyl-2-(2'-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复铜纳米催化剂催化 1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化 α-官能化。在氮杂亨利反应和3,4-二氢异喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  由固定在二氧化硅包覆的磁赤铁矿 (CuNPs/MagSilica) 上的铜纳米粒子组成的多功能多相纳米催化剂促进了 2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的氧化 α-功能化。该方法已成功应用于N-芳基THIQs和其他叔胺与硝基甲烷作为亲核试剂（氮杂-亨利反应）的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及THIQs与O 2的α-氧化作为绿色氧化剂。亚磷酸酯、炔烃或吲哚衍生物也被证明是适合在与 THIQ 的 CDC 反应中用作亲核试剂的候选物。该催化剂具有非常低的铜载量（0.4-1.0 mol % Cu），可以通过外部磁铁轻松回收，并在四个循环中重复使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01782

文献信息

• Cross‐dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Aryl Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by an Anthraquinone‐containing Polymeric Photosensitizer
  作者：Fei Wang、Dan Yu、Yang Chen、Jing Sun、Jing‐Yun Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/asia.202100978

  日期：2021.12.13

  An anthraquinone-containing polymeric photosensitizer (AQ-PHEMA) can catalyze the cross-dehydrogenative-coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with several nucleophiles (nitromethane, 1-methyl-2-alkyl ketone and dialkyl (aryl) phosphine oxide) efficiently by visible light to afford a series of 1-substituted-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields with nice substrate tolerance

  一个聚合光敏剂（AQ-PHEMA）含蒽醌类能催化交叉-的脱氢耦合ñ -芳基四氢异喹啉与亲核试剂的几个（硝基甲烷，1-甲基-2-烷基酮和二烷基（芳基）膦氧化物）有效地通过可见光提供一系列 1-取代-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率良好至极好，具有良好的底物耐受性。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• N-Aryl Groups Are Ubiquitous in Cross-Dehydrogenative Couplings Because They Stabilize Reactive Intermediates
  作者：Althea S.-K. Tsang、A. Stephen K. Hashmi、Peter Comba、Marion Kerscher、Bun Chan、Matthew H. Todd

  DOI：10.1002/chem.201700430

  日期：2017.7.12

  mechanism of cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reactions has been examined by experimental and computational methods. We provide a rationale for the ubiquity of the N‐aryl group in these reactions. The aryl substituent stabilizes two intermediates and the high‐energy transition state that connects them, which together represent the rate‐determining step. This knowledge has enabled us to predict whether

  交叉脱氢偶联（CDC）反应的机理已通过实验和计算方法进行了检验。我们为这些反应中N-芳基的普遍性提供了理论依据。芳基取代基可稳定两个中间体以及将它们连接的高能过渡态，它们共同代表了决定速率的步骤。这些知识使我们能够预测新的CDC底物是好是坏。